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Azalogie‐Prinzip: hin und zurück

Nachrichten aus der Chemie, Dezember 2011, S. 1152-1153, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Eine aromatische CH-Einheit entspricht in ihrer Elektronenbilanz der =N-Einheit. Dieses Azalogie-Prinzip findet wie auch andere Isosterie-Beziehungen häufig in der Pharmachemie Einsatz.1 Ein klassisches Beispiel ist das 1-Azaphenothiazin. Der damalige Leiter der Forschung der Pharmasparte der Degussa (Chemiewerk Homburg) Wilhelm Schuler synthetisierte es Anfang der 1960er Jahre.2 1-Azaphenothiazin ist eine Schlüsselsubstanz für Arzneistoffe wie das Neuroleptikum Prothipentyl (Dominal), das Antiallergikum Isothipentyl (Andantol), das Hustenmittel Pipazetat (Selvigon) und das Mittel gegen Übelkeit Oxypendyl (Pervetral).

Als Folge dieses großen Erfolgs des Azalogie-Prinzips standen substituierte Pyridine nun im Mittelpunkt der pharmazeutischen Forschung bei Chemiewerk Homburg (später Asta Medica) und wurden wichtige Ausgangsstoffe für neue Wirkstoffe — so auch für ein 2,3,6-Triaminopyridin mit dem chemischen Namen 2-Amino- 6- [(4-fluorbenzyl)amino]pyridin-3-carb amidsäureethylester (Flupirtin).

Das von Walter Freiherr Karg von Bebenburg, Chemiker bei Chemiewerk Homburg, ausgehend von 2,6-Dichlor-3-nitropyridin synthetisierte Flupirtin (D9998)

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