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Azaindolyne

Nachrichten aus der Chemie, Juni 2024, S. 52-55, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

2,3-Indolyne, die fünfgliedrigen Analoga der Arine, lassen sich erzeugen, stabilisieren und synthetisch nutzen – wie, zeigt die Roberts-Gruppe an der University of Minnesota. Oxidative Addition von Ni(cod)2 an 3-Brom-7-azaindol-2-boronat (1) führt zum NiII-Komplex. Ligandenaustausch mit dem Diphosphin und basenvermittelte Borateliminierung erzeugen den 7-Azaindolyn-Ni0-Komplex (2). Dessen Struktur wurde durch Röntgenkristallstrukturanalyse bestimmt. Die Indolyn-Komplexe reagieren regioselektiv: Elektrophile wie Methyliodid reagieren in 3-Position. Reduktive Aufarbeitung mit Hydrazin führt zum 1,3-Dimethyl-7-azaindol (3) in 44 % Ausbeute. sp3-Hybridisierte Nucleophile wie Alkylzinkverbindungen greifen selektiv die 2-Position an und führen in 52 bia 61 % Ausbeute zu den Produkten (4). UJhttps://media.graphassets.com/FGVPt6hkTR217axiRg82

  • Science, doi: 10.1126/science.adi1606

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