Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Aromaten kinetisch regioselektiv borylieren

Nachrichten aus der Chemie, Februar 2024, S. 42-45, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Die Chirik-Gruppe der Universität Princeton hat nicht aktivierte Aromaten (1) Cobalt(I)-katalysiert C-H-boryliert, wobei die Pinakolborylgruppe des Produkts in der thermodynamisch benachteiligten meta-Position zu den vorher vorhandenen Substituenten steht. Der Cobalt-Pincerkomplex (3) schiebt sich dazu zuerst kinetisch kontrolliert in die meta-C-H-Bindung des Aromaten ein; Dipinakoldiboronat (2) boryliert die Arylcobaltspezies regioselektiv in 55 bis 99 % Ausbeute. 2-substituierte Pyridine reagieren in 4-Position. Mechanistischen Untersuchungen zufolge bildet sich mit stöchiometrischen Mengen kinetisch das meta-Isomer, unter thermodynamisch kontrollierten Bedingungen dagegen das ortho-Isomer. Wird B2pin2 unter katalytischen Bedingungen durch Pinakolboran ersetzt, entsteht ebenfalls das ortho-Isomer. UJhttps://media.graphassets.com/XJzkaqVASV6TSfH5thlj

  • Science, doi: 10.1126/science.adj6527

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