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Wagner-Carlberg und Rovis synthetisieren rhodiumkatalysiert Alkylamide aus Alkenen, wobei die C-N-Bindung am weniger substituierten Ende der Doppelbindung entsteht. Diese Regioselektivität tritt auch bei elektronenarmen Alkenen und Styrolen auf. Reversible Hydrometallierung des Alkens bildet ein Rhodiumalkylintermediat. Dieses reagiert mit Dioxazolon als oxidativem Amidierungsreagenz zu einem Rhodiumnitrenkomplex. Isopropanol setzt das Produkt frei und dient als Hydridquelle. Die Reaktion ist ein synthetisches Äquivalent für die nicht allgemein realisierbare Anti-Markownikow-Hydroaminierung. CCT<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/ljVmSWrRqEdUMJrwxJAv"><ul class="references" xml:id="nadc20234134634-bibl-0002" style="numbered" cited="no"><li xml:id="nadc20234134634-bib-0003">J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 22426</li></ul>

Meldung

Anti-Markownikow-Hydroamidierung

Wagner-Carlberg und Rovis synthetisieren rhodiumkatalysiert Alkylamide aus Alkenen, wobei die C-N-Bindung am weniger substituierten Ende der Doppelbindung entsteht. Diese Regioselektivität tritt auch bei elektronenarmen Alkenen und Styrolen auf. Reversible Hydrometallierung des Alkens bildet ein...

Shu und Mitarbeiter ersetzen das Halogenatom in Aryl- oder Alkenylbromiden oder -chloriden durch ein Iodatom aus Natriumiodid. Als Katalysator wirkt Ni(COD)2 mit einem Bis(oxazolin)liganden. Die unterschiedliche Löslichkeit der Natriumhalogenide im Lösungsmittel Cyclopentanol bestimmt die Triebkraft des Halogenaustauschs. Die Reaktion toleriert sowohl elektronenziehende als auch -liefernde Substituenten wie Carbonyl-, Cyano-, Hydroxy- oder Aminogruppen. CCT<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/8gJkCpr3TFWqkcFyKV4Q"><ul class="references" xml:id="nadc20234134634-bibl-0003" style="numbered" cited="no"><li xml:id="nadc20234134634-bib-0004">Organometallics 2022, 41, 3795</li></ul>

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Anti-Markownikow-Hydroamidierung

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