Gesellschaft Deutscher Chemiker

Meldung

Anti-Markownikoff-Hydroazidierung

Nachrichten aus der Chemie, Dezember 2023, S. 60-63, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Carreira und Mitarbeiter addieren Azid an nichtaktivierte Alkene. Als Reagenz verwenden sie NaN3 und FeCl3·6H2O zusammen mit blauem Licht (λmax = 446 nm). Die Azidgruppe bindet an das niedriger substituierte C-Atom der C-C-Doppelbindung. Die Reaktion toleriert funktionelle Gruppen wie Alkohole, Ester und Alkine sowie Heterocyclen. Zunächst bildet sich ein Eisen(III)-Azidokomplex. Aus diesem setzt das blaue Licht Azidylradikale frei, die an die Doppelbindung addieren. Das intermediäre Alkylradikal abstrahiert ein H-Atom aus einem koordinativ gebundenen Wassermolekül des Eisenreagenzes. CCThttps://media.graphassets.com/H1BS1y1AS9aDg3B3uQyz

  • J. Am. Chem. Soc., doi: 10.1021/jacs.3c09122

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