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Anders als die anderen: mesoionische Carbene

Nachrichten aus der Chemie, Juli 2018, S. 717-721, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

1,2,3-Triazol-5-ylidene sind eine Klasse von mesoionischen Carbenen, die derzeit oft als Liganden rwendet werden. Sie zeigen ungewöhnliche Bindungssituationen und Donoreigenschaften. Metallkomplexe solcher Liganden eignen sich für die homogene Katalyse, ahmen Enzymfunktionen nach und finden Anwendung in Photochemie und medizinischer Forschung.

Donoreigenschaften und Bindungssituation

Über das erste Beispiel eines 1,2,3-Triazol-5-ylidens in metallgebundener Form wurde im Jahr 2008 berichtet.1a) Erst zwei Jahre später wurde ein MIC in der Art eines 1,2,3-Triazol-5-ylidens in freier Form dargestellt (Abbildung 1).1b) Mittlerweile gibt es eine weitere Route, solche Carbene zu synthetisieren.2)

https://media.graphcms.com/mSepkobDQ1pZEJ40Wosw
a) Zwei Syntheserouten für die Herstellung von 1,2,3-Triazolylidenen; b) Zerfallsweg für 1,2,3-Triazolylidene; c) Lebensdauer unterschiedlich substituierter 1,2,3-Triazolylidene bei Raumtemperatur; d) Umlagerung von Imidazol-4-ylidenen.

Der exakte Zerfallsweg solcher freien MIC wurde untersucht: Das klassische Wanzlick

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