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Was sind eigentlich … Amphetamine?

Zur Gruppe der Amphetamine gehören eine ganze Reihe von psychoaktiven Substanzen, die teils natürlich vorkommen, aber meistens synthetisch hergestellt werden. Neben dem Amphetamin selbst gehören Ecstasy und Crystal Meth zu den bekanntesten Vertretern dieser Stoffgruppe.

Gemeinsames Strukturelement: Phenylethylamin

Ihren Namen haben sie von der Verbindung Amphetamin und sie alle enthalten das Strukturelement des Phenylethylamins, einer Verbindung, die auch natürlich, zum Beispiel in Kakaobohnen vorkommt

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Abb. 1.a: Amphetamin, vereinfachte Darstellung (NEUROtikerAmphetamin,)

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Abb. 1.b: Phenylethylamin (Phenylethyl Amine Formula V1,) 

Wichtige Botenstoffe

Zu den Phenylethylamin-Derivaten gehören die physiologisch bedeutsamen Substanzen Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin. Sie haben als Neurotransmitter (Überträger von Nervenimpulsen) und als Gewebshormone eine wichtige Funktion im menschlichen und tierischen Organismus (Stoffwechsel). Dopamin zählt auch zu den sogenannten „Glückshormonen“. Es wird vor allem dann ausgeschüttet, wenn wir uns freuen oder eine Belohnung erhalten.

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Abb. 2.a: Dopamin (NEUROtikerDopamin - Dopamine,)

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Abb. 2.b: Adrenalin (NEUROtikerAdrenalin - Adrenaline,) 

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Abb. 2.c: Noradrenalin (NEUROtikerNoradrenalin - Noradrenaline,)

Die Teilstruktur des Phenylethylamins findet sich auch in Naturstoffen wie Ephedrin, Cathin (einem der Inhaltsstoffe der Droge Kath) oder Mescalin, einem Inhaltsstoff bestimmter Kakteenarten, der ebenfalls halluzinogen wirkt.

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Abb. 3.a: Ephedrin (NEUROtiker, (-)-Ephedrin)

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Abb. 3.b: Cathin (Klaus HoffmeierPseudonorephedrine,)

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Abb. 3.c: Mescalin (Emeldir2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine 200)

Synthetische Amphetamine: Crystal Meth und Ecstasy

Zu den synthetischen Phenylethylamin-Derivaten zählen unter anderem Amphetamin (s. oben; auch Benzedrin®, Speed, Pep genannt), Methamphetamin (Pervitin®, Crystal Meth, Crystal Speed, Ice) und MDMA (Novir®, Ecstasy, Molly, Emma). Im nichtmedizinischen Bereich werden diese „Weckamine“ (aufgrund ihrer „aufweckenden“ Wirkung) vor allem als Partydrogen konsumiert.

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Abb. 4a: Crystal Meth (Chem Sim 2001Structural formula of (S)-Methamphetamine)

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Abb. 4.b: MDMA (R-Form) (Ecstasy) (MDMA-Formel),

Medikament und Droge

Der Wirkstoff Amphetamin besitzt eine stimulierende und aufputschende Wirkung. Solche Substanzen werden in der Drogenszene als „Pusher“ („Upper“) bezeichnet. Die Hauptwirkung von Amphetamin im menschlichen Organismus besteht in der Freisetzung der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin (s. oben). Wie alle Weckamine wirkt die Substanz auch appetitzügelnd und in höheren Dosen euphorisierend. Amphetamin fällt in Deutschland unter das Betäubungsmittelgesetz, so dass der Handel und der Besitz dieses Stoffes ohne Erlaubnis strafrechtlich verfolgt werden.

Das Amphetamin-Molekül existiert in zwei Raumstrukturen, die sich wie Bild zu Spiegelbild verhalten und die als R-Amphetamin und als S-Amphetamin bezeichnet werden. Die Wirkung beider Strukturen ist ähnlich, die R-Form besitzt jedoch die stärkere psychoaktive Wirksamkeit. In der Humanmedizin werden Amphetamin und seine Abwandlungsprodukte zur Behandlung der Aufmerksamkeits-Hyperaktivitäts-Störung (ADHS) sowie zur Therapie der Narkolepsie (umgangssprachlich: Schlafkrankheit) eingesetzt.

Im nichtmedizinischen Bereich werden Amphetamin-Derivate zur Unterdrückung von Müdigkeit und zur Steigerung des Selbstbewusstseins eingenommen. Amphetamine spielen auch im Doping, insbesondere bei Ausdauersportarten wie Radrennen, eine Rolle.

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Abb. 5. R- und S-Amphetamin (Formel: Amphetamine Structural Formulae)

Synthese im Hinterzimmer

Es existiert für Stoffe wie Amphetamin eine große Zahl von unterschiedlichen Syntheseverfahren und die Herstellung dieser Substanzen gelingt in relativ einfachen Apparaturen wie das Foto von einem Drogenlabor in den Vereinigten Staaten zeigt. Auch in den Niederlanden vermutet man illegale Drogenlabors, die sich mit der Herstellung von Amphetaminen beschäftigen.

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Abb. 6.: Illegales Methamphetaminlabor in den Vereinigten Staaten. (Foto: Unknown author, Illegales Methlab (USA),

Fernseherfolg „Breaking Bad“

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Abb. 7. Logo der Fernsehserie Breaking Bad (AMCBreaking Bad logo)

In den Jahren 2008 bis 2013 feierte die Fernsehserie „Breaking Bad“ in den USA und später weltweit einen großen Erfolg. In insgesamt 62 Episoden ging es um einen Chemielehrer, der der an Lungenkrebs erkrankt. Um seine Behandlung zu finanzieren bzw. seine Familie nach seinem Tod abzusichern, produziert er in einem alten Wohnmobil in der Wüste von New Mexico hochreines Methamphetamin (Crystal Meth), das er mit Hilfe eines ehemaligen Schülers verkauft.

Die Fernsehserie wurde mit vielen Preisen ausgezeichnet und 2014 als die am besten bewertete Serie aller Zeiten in das „Guinness-Buch der Rekorde“ aufgenommen. Die im Titellogo der Serie enthaltenen Symbole der chemischen Elemente Brom (Br) und Barium (Ba) spielen jedoch bei der Herstellung von Methamphetamin keine Rolle.

Kunstschaffende und Amphetamine

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Abb 8.: Johnny Cash: (Foto: Dillan Stradlin, CC BY-SA 4.0, Wikimedia Commons)

Auch Künstlerinnen und Künstler werden immer wieder mit Amphetaminen (wie auch anderen Drogen) in Verbindung gebracht, Elvis Presley, Andy Warhol und Johnny Cash sind nur einige davon. Der US-amerikanische Country-Sänger Johnny Cash (1932-2003) etwa wurde im Oktober 1965 auf dem Flughafen von El Paso (Texas) verhaftet, da er gleich einen ganzen Gitarrenkoffer voll Amphetamin-Tabletten von Mexiko in die USA schmuggeln wollte. Vielleicht hat ihn der anschließende Gefängnisaufenthalt inspiriert, denn nachdem er seine Amphetamin-Abhängigkeit überwunden hatte, spielte er 1968 und 1969 zwei legendäre Konzerte in den Staatsgefängnissen von Folsom und St. Quentin (USA), die auch als Live-Alben kommerziell sehr erfolgreich waren.

Wie beim Wirkstoff Fentanyl gilt auch für Amphetamine, dass sie als Medikamente wichtig und nützlich sind, während sie bei Missbrauch gravierende Folgen für die Gesundheit haben können. Der Missbrauch von Arzneimitteln und der Konsum von Drogen wird sich nie ganz vermeiden lassen, die Gesellschaft sollte aber alles Erdenkliche dafür tun, um diesen Missbrauch und die sich daraus entwickelnde Abhängigkeit von Medikamenten und Drogen soweit wie möglich einzudämmen.

Quellen

https://de.wikipedia.org/wiki/Phenylethylamine
https://de.wikipedia.org/wiki/Amphetamin 
https://www.drugcom.de/newsuebersicht/topthemen/wie-amphetamine-das-gehirn-schaedigen/ 
https://www.spiegel.de/fotostrecke/drogenkarriere-der-kunst-stoff-fotostrecke-106872.html 
Abb. 1 bis 7: alle Wikimedia Commons, gemeinfrei.

Der Beitrag wurde vom Arbeitskreis Öffentlichkeitsarbeit der Seniorexperten Chemie, einer Fachgruppe der Gesellschaft Deutscher Chemiker, erstellt. 

Autor: Prof. Dr. Eberhard Ehlers (bearbeitet durch kjs, Redaktion FaszinationChemie)

In der Reihe „Was ist eigentlich…“ stellen wir in leicht verständlicher Form chemische Substanzen vor, die jeder kennt oder fast jeder benutzt. Alle Beiträge der Reihe: https://faszinationchemie.de/chemie-ueberall

Zum Weiterlesen hier auf Faszination Chemie:

Was sind eigentlich … Amphetamine?
Was ist eigentlich... Fentanyl?
Was ist eigentlich… Propofol?
Was ist eigentlich… Kokain ?
Was ist eigentlich… Cannabis, THC und CBD?
125. Jahrestag: Als Heroin noch ein „heroisches“ Arzneimittel war

 

 

Dieser Artikel erschien zuerst auf faszinationchemie.de.

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