Gesellschaft Deutscher Chemiker
Keine Benachrichtigungen
Sie haben noch keine Lesezeichen
Abmelden

Artikel

Stereoselective Synthesis of Pyrrolo/Pyrido[2,1‐a]isoindoles via Alkyne Iminium Ion Cyclization of Vinylogous Carbamates

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

A diastereoselective synthesis of pyrrolo/pyridoisoindole via alkyne iminium ion cyclization of vinylogous carbamate is described. This protocol features a broad substrate scope and easy scalability. An unusual 1,3-alkyl shift is observed with the substrates bearing a strong electron-donating group at the phenyl ring attached to alkyne.


Abstract

An efficient, acid-mediated, intramolecular alkyne iminium ion cyclization of oxoisoindolidene for the diastereoselective synthesis of pyrrolo/pyridoisoindole is described. This protocol features broad substrate scope and easy scalability. An unusual N to C-1,3-alkyl shift is observed with substrates bearing strong electron donating group at the phenyl ring attached to alkyne with concomitant hydration of alkyne to the ketone.

Zum Volltext

Überprüfung Ihres Anmeldestatus ...

Wenn Sie ein registrierter Benutzer sind, zeigen wir in Kürze den vollständigen Artikel.