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Photocatalyzed Hydroaminodifluoroalkylation of Alkenes

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Undescribed aminosulfinates enabled the preparation of β-fluoroalkylamines in a photocatalyzed addition reaction of the corresponding aminodifluoroalkyl radicals to electron-deficient, electron-rich alkenes and vinylaryls or unactivated alkenes.


Abstract

The synthesis of undescribed β-aminodifluoroethylsulfinates and their uses in the hydroaminodifluoroalkylation of alkenes is reported. This reaction is performed in the presence of a photocatalyst (4CzIPN, Ru complexes) and enables the direct incorporation of a β-difluoroamine moiety into vinylic aryls, unactivated alkenes, and electron-rich, or -deficient alkenes. The mechanism was studied, and the formation of a gem-difluoromethyl radical was observed after the selective oxidation of the sulfinate function.

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