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Organocatalytic Asymmetric Domino [3+2]‐Cycloaddition‐Acyl Transfer Reaction between Azomethine Ylides and α‐Nitro‐α,β‐Unsaturated Ketones

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

An organocatalytic asymmetric domino [3+2]-cycloaddition-acyl transfer reaction between in situ generated azomethine ylides and α-nitro-α,β-unsaturated ketones has been developed.


Abstract

Herein we have developed an organocatalytic asymmetric domino [3+2]-cycloaddition-acyl transfer reaction between in situ generated azomethine ylides and α-nitro-α,β-unsaturated ketones. The desired penta-substituted pyrrolidine products were obtained in high yields and in moderate to good enantio- and diastereoselectivities. Also, an isomerization reaction in silica gel was performed for the formation of another diastereomer in high yields with retention of enantioselectivities.

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