Khorana und das Kupplungsreagenz DCC

Vor 50 Jahren erhielt der indisch-US-amerikanische Chemiker Har Gobind Khorana den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin für seine Leistungen bei der Aufklärung des genetischen Codes. Dabei half ihm das Kupplungsreagenz Dicyclohexylcarbodiimid (DCC).

Har Gobind Khorana hatte ab dem Jahr 1952 in Vancouver/Kanada seine Forschungsarbeit mit dem besonderen Interesse für das Kupplungsreagenz Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) begonnen, das er für die Synthese der Phosphatverbindungen ATP, cAMP und cGMP, sowie der Monoester der Ribonukleosid-2‘- und -3‘-Phosphate einsetzte.¹⁾

Erste Versuche zur einstufigen Synthese der Ester der Phosphorigen Säure hatte er schon 1951 bei Alexander R. Todd im britischen Cambridge durchgeführt.²⁾ Hier begann er auch Di-p-tolyl-carbodiimid für die Synthese von Tetraestern von Pyrophosphaten einzusetzen.²⁾ Intermediär entsteht dabei zunächst ein protonierter N,N‘-Diaryl-phosphatyl-isoharnstoff, der dann von einem zweiten Phosphatanion nukleophil angegriffen wird, wodurch Pyrophosphat und N,N‘Diarylharnstoff entstehen.

Schritt für Schritt entwickelte er dann Synthesen der Phosphomonoester, die selektive Meth

Bildung & Gesellschaft