Fluor als Abgangsgruppe in der organischen Synthese?

Fluor ist anders. Fluor ist ein Element der Extreme. In jedem Fall ist Fluor etwas Besonderes:¹ Es ist das elektronegativste Element des Periodensystems; und so ist es nicht verwunderlich, dass Organofluorverbindung in einigen Fällen bizarre Eigenschaften zeigen.² Interessanterweise gibt es fast keine Organofluorverbindungen biologischer Herkunft.³ So weiß die Natur auch nicht, wie sie mit der C-F-Bindung umgehen soll. Die Medizinalchemie nutzt dieses Phänomen, um die Stabilität von Medikamenten zu erhöhen, weshalb viele neue Arzneimittel ein Fluoratom enthalten.

Obwohl eines der reaktivsten Elemente, ist Fluor nicht nur in der Medizin wegen seiner Stabilität geschätzt. Auch im Alltag verlassen wir uns auf die geringe Reaktivität von Organofluorverbindungen, etwa in Teflonbeschichtungen oder Kühlmitteln. Als solches hat diese Molekülklasse auch negative Schlagzeilen gemacht, da Organofluorverbindungen als Treibhausgase wirken.⁴

Unreaktive Organofluorverbindungen

Woher kommt der vermeintliche Gegensatz zwischen hoher Reaktivität von Fluor und hoher Stabilität von Organofluoverbindungen? Die große Bereitschaft v

Blickpunkt