Gesellschaft Deutscher Chemiker

Meldung

Cyclopropane photokatalytisch deracemisieren

Nachrichten aus der Chemie, November 2023, S. 48-51, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Wie die Gilmour-Gruppe zeigt, eignen sich bekannte Lewis-Säure-Katalysatoren als Photokatalysatoren in asymmetrischen Reaktionen. Das Team deracemisiert katalytisch substituierte Aroylcyclopropane (1). Dazu sind violettes Licht sowie der (R,R)-Aluminium(salen)chlorid-Komplex (2) nötig. Die Reaktion startet durch Komplexbildung und Anregung in den relativ langlebigen Triplettzustand. Einelektronentransfer vom Salen-Liganden zum elektronenarmen Keton führt zu einem Aluminium-Ketylradikal, das eine schnelle radikalische Ringöffnung und durch den Liganden gesteuerte stereoselektive Recyclisierung eingeht; Dekomplexierung schließt den Katalysezyklus zum enantiomerenangereicherten Produkt (3). UJhttps://media.graphassets.com/LqO8ee2QQd6i1syNz1D2

  • Nature 2023, 621, 753

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