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Im Jahr 2013 sank bei Evonik der Umsatz um 4 % auf 12,9 Mrd. Euro. Dies war das Ergebnis geringerer Verkaufspreise (— 5 Prozentpunkte) bei gestiegenen Mengen (+ 4 Prozentpunkte). Dazu kamen Währungseinflüsse (— 1 Prozentpunkt) und sonstige Effekte (— 2 Prozentpunkte) vor allem aus der Abgabe des Colorants- und des chinesischen Cyanurchloridgeschäfts [Nachr. Chem. 2013, 60, 402 und 553]. Organisch sank der Konzernumsatz damit um 1 %.
Das Ergebnis nach Steuern der nicht fortgeführten Aktivitäten von 1397 Mio. Euro (Vorjahr: 65 Mio. Euro) enthält den mehrheitlichen Verkauf der Immobilienaktivitäten im Juli 2013. Das bereinigte Ergebnis je Aktie ging entsprechend von 2,31 Euro auf 1,78 Euro zurück. Vorstand und Aufsichtsrat empfehlen der Hauptversammlung eine Dividende von 1,00 Euro je Stückaktie (Vorjahr: 0,92 Euro).


<h2>Investitionen, Forschung und Mitarbeiter</h2>
Die Sachinvestitionen stiegen im Jahr 2013 um 18 % auf 1,1 Mrd. Euro. Zu den Projekten zählen die Superabsorberanlage in Saudi-Arabien und die Produktion für organische Spezialtenside in Schanghai. Für das Jahr 2014 liegt das Budget für Sachinvestitionen bei 1,4 Mrd. Euro.
Die Aufwendungen für Forschung und Entwicklung im Jahr 2013 betrugen 394 Mio. Euro (+ 3 % zum Vorjahr). Jüngste Ergebnisse der Forschung sind etwa neuartige Aminosäurequellen für Futtermitteladditive in der Aquakultur, ein hochtransparenter Wärmeschutz für Fensterscheiben und — als Alternative zum erdölbasierten Laurinlactam — eine biobasierte Aminolaurinsäure zur Herstellung von Polyamid 12 für die Automobilindustrie.
Das Unternehmen beschäftigte Ende 2013 etwa 33 000 Mitarbeiter (+ 3 %), davon sind etwa 24 % weiblich. Das Durchschnittsalter aller Mitarbeiter lag bei 41 Jahren und zirka zwei Drittel sind in Deutschland tätig.


<h2>Die Segmente</h2>
Die folgenden Zahlen beziehen sich auf den Umsatz.
Consumer, Health &amp; Nutrition verkaufte mehr Superabsorber und Personal-Care-Produkte, die Verkaufspreise sanken aber, vor allem bei Aminosäuren für die Tierernährung. Damit blieb das Segment bei 4,2 Mrd. Euro wie im Vorjahr.
Resource Efficiency mit den Geschäftsbereichen Inorganic Materials und Coatings &amp; Additives sank auf 3,1 Mrd. Euro (— 2 %). Ursache waren Währungseffekte und das im Vorjahr noch bis April enthaltene Colorants-Geschäft. Gewinn brachten pyrogene Kieselsäure und Spezialoxide, Öladditive für die Automobil-, Bau- und Transportindustrie sowie Produkte für die Coatingindustrie und Bindemittel.
Specialty Materials produziert polymere Werkstoffe und Zwischenprodukte vor allem für die Gummi- und Kunststoffindustrie. Das Segment verringerte sich um 7 % auf 4,5 Mrd. Euro. MB


<h2>Klaus Engel, Vorstandsvorsitzender Evonik</h2>
Zum vergangenen Jahr: 2013 ist das Jahr, in dem Evonik an der Börse angekommen ist. Wir haben im Sommer die Mehrheit an unserem Immobiliengeschäft in neue Hände gegeben und damit die Konzentration auf die Spezialchemie abgeschlossen.
Zum laufenden Jahr: Unter der Annahme eines etwas positiveren konjunkturellen Umfelds rechnen wir mit einem leicht höheren Umsatz. Dabei gehen wir davon aus, dass sich die positive Mengenentwicklung aus dem zweiten Halbjahr 2013 im aktuellen Geschäftsjahr fortsetzt.
Über Verwaltung: Wir wollen bis Ende 2016 weltweit in der Verwaltung die Sach- und Personalkosten um bis zu 250 Mio. Euro pro Jahr senken. Dabei werden wir etwa 1000 Stellen abbauen. Betriebsbedingte Kündigungen haben wir bis zum Jahresende 2018 ausgeschlossen. Wir haben mit dem Umbau der Verwaltung an der Spitze begonnen und den Vorstand verkleinert: Thomas Haeberle und Dahai Yu haben Evonik zum Jahreswechsel verlassen. Die operative Ressortverantwortung für das gesamte Chemiegeschäft liegt nun bei Patrik Wohlhauser.

Artikel

Auf Spezialchemie konzentriert

Im Jahr 2013 sank bei Evonik der Umsatz um 4 % auf 12,9 Mrd. Euro. Dies war das Ergebnis geringerer Verkaufspreise (— 5 Prozentpunkte) bei gestiegenen Mengen (+ 4 Prozentpunkte). Dazu kamen Währungseinflüsse (— 1 Prozentpunkt) und sonstige Effekte (— 2 Prozentpunkte) vor allem aus der Abgabe des...

Prof.Dr.

Molekulare Sensoren sind Moleküle, die messbar und spezifisch mit Analytmolekülen wechselwirken.1 Die molekulare Sensorik basiert daher auf einem (supra-)molekularen Erkennungsprozess und auf einer daraus resultierenden mess- und quantifizierbaren Veränderung eines — häufig optischen — Signals. Im Vergleich zu instrumentellen analytischen Methoden wie der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) oder der Atomemissionsspektroskopie (AES) liegt der Reiz der molekularen Sensorik vor allem darin, dass sie im Idealfall kostengünstige Schnelltests liefert, die auch außerhalb des Labors einsetzbar sind.
Lange Zeit orientierte sich die molekulare Sensorik vorrangig am Schlüssel-Schloss-Prinzip. Die Hoffnung war durch maßgeschneiderte Sensormoleküle den zu bestimmenden Analyten möglichst spezifisch zu erkennen. Im Idealfall sollte selbst in Gegenwart aller nur denkbaren chemischen Verbindungen nur eine einzige Analytverbindung mit dem Sensor wechselwirken. Gerade in der Analytik von Metallkationen war und ist dieser idealisierte Ansatz tatsächlich erfolgreich, da die Zahl an verschiedenen Metallionen begrenzt ist und sich deren Eigenschaften, abgesehen von einigen Schrägbeziehungen, relativ stark voneinander unterscheiden. Vor kurzem wurde zum Beispiel ein molekularer Sensor beschrieben, der den Quecksilber(II)-Gehalt einer wässrigen Lösung sogar in Gegenwart eines leichten Überschusses an potenziell störenden Silber(I)-Ionen bestimmt.2
Trotz solcher Beispiele stößt die klassische molekulare Sensorik bei komplexen Mischungen, die sehr viele, sich stark ähnelnde Verbindungen enthalten, an ihre Grenzen. Zu solchen komplexen Mischungen zählen zum Beispiel Lebensmittel.


<h2>Vorbild Geruchssinn</h2>
In jüngerer Zeit löst sich die molekulare Sensorik zunehmend von ihrer Fixierung auf das Schlüssel-Schloss-Prinzip und orientiert sich stattdessen am menschlichen Geruchssinn. Bei ihm wechselwirken Geruchsstoffe gleichzeitig mit mehreren hundert olfaktorischen Rezeptoren, die jeweils nicht spezifisch auf einzelne Verbindungen, sondern auf ganze Substanzklassen reagieren.3 Einen Geruchsstoff wie Schwefelwasserstoff erkennt deshalb nicht die Nase, sondern erst das Gehirn. Dieses leitet aus dem komplizierten Muster der von den Rezeptoren gesendeten Signale die Art und Menge der vorhandenen Geruchsstoffe ab.
Inspiriert von diesem Konzept der Sensorik im Verbund, setzt man inzwischen auch im Labor in vielen Fällen nicht mehr auf jeweils einen möglichst stark bindenden Chemosensor, sondern stattdessen auf mehrere relativ schwach bindende, kreuzreaktive Sensoren.4 Dabei werden die unterschiedlichen molekularen Sensoren entweder separat mit der zu analysierenden Mischung behandelt, oder die molekularen Sensoren werden gemeinsam vorgelegt.
Die erstgenannte Anordnung heißt Sensormatrix (sensor array).5 Sie besteht aus einer Matrixanordnung von n verschiedenen immobilisierten oder gelösten Chemosensoren (Abbildung 1a). Die Sensormatrix wird mit dem gasförmigen oder gelösten Analyten oder dem Analytgemisch behandelt. Das Sensorsignal besteht aus einem Muster, ähnlich einem chemischen Fingerabdruck, das mit statistischen Methoden analysierbar ist.
Im zweiten Fall (Abbildung 1b) wird das Kollektiv der Chemosensoren in Mischung vorgelegt oder sogar erst in situ erzeugt. In diesem Fall ist zwingend ein Signal nötig, das nicht der gemittelten Summe der einzelnen Signale entspricht — wie es etwa bei einer Farbreflexion der Fall wäre —, sondern das trotz Überlagerung mehrerer Signale ein definiertes spektrales Muster liefert, zum Beispiel bei Fluoreszenz- oder NMR-Spektroskopie.


<h2>Optische Sensormatrizen und Algorithmen zur Mustererkennung</h2>
Ein typisches Beispiel einer optischen Sensormatrix zeigt Abbildung 2a.7 Hier sind insgesamt 25 (5 × 5) verschiedene Chemosensoren immobilisiert. Für die Auswahl der Chemosensoren ist es vor allem wichtig, dass es beim Kontakt mit dem Analytgemisch zu intermolekularen Wechselwirkungen und damit verbundenen Farbänderungen kommt — oft wird eine intuitive Vorauswahl getroffen und in der Folge empirisch optimiert. Im in Abbildung 2 gezeigten Fall dienen Metalloporphyrine, pH-Indikatoren und solvatochrome Farbstoffe als Chemosensoren. Nachdem ein Vorher-Bild angefertigt wurde, wird die Matrix dem gasförmigen oder flüssigen Analytgemisch ausgesetzt. Das Nachher-Bild macht deutlich, wie sich die Farbe verändert hat; die digital erstellte Differenzansicht verdeutlicht die Unterschiede (Abbildung 2b).4)
Nun wird dieses Vorgehen für verschiedene Analyte wiederholt, und es werden die resultierenden Differenzbilder miteinander verglichen. Abbildung 2c zeigt, dass die gewählte Sensormatrix sehr gut zwischen zwölf organischen Aminen unterscheidet.
Um die Ergebnisse auf einer soliden Grundlage zu bewerten, sind die digitalen Informationen aus den Vorher-Nachher-Farbunterschieden in mathematische Algorithmen zur Mustererkennung einzuspeisen. Methoden wie die hierarchische Cluster-Analyse (HCA), die Hauptkomponentenanalyse (PCA) und die Lineardiskriminanz (LDA) bewerten die Ähnlichkeit der verschiedenen Muster untereinander.4,8) Für das Beispiel aus Abbildung 2 visualisiert die einfachste dieser Methoden, die HCA, die Ergebnisse in Form eines Dendrogramms (Abbildung 2d, S. 523). Es teilt die Amine aufgrund ihrer Wechselwirkung mit der Sensormatrix in vier Gruppen ein: linear, verzweigt, cyclisch und Pyridin-artig. Neben der Einteilung der Messdaten in Cluster lässt die statistische Auswertung der Muster vor allem die Vorhersage der Identität von unbekannten Analyten zu. Dies gelingt sogar für biologisch wichtige Analyten wie Proteine.9
Optische Sensormatrizen beruhen im Wesentlichen auf dem Prinzip der Kolorimetrie, einer der ältesten analytischen Methoden.11 Erweiterte Auswertungsmöglichkeiten ergeben sich jetzt durch mehrere kolorimetrische Sensoren im Matrixverbund sowie durch die Digitalisierung von Farbsignalen und durch statistische Algorithmen für die Datenanalyse.
Dass sich optische Sensormatrizen auch zur Analyse von komplexen Mischungen eignen, wurde in den letzten zehn Jahren wiederholt gezeigt.4) Unter anderem ließen sich Gemischen wie Bier,12) Softgetränken,13) Erkältungsmixturen14) und Plastikexplosivstoffen15) chemosensorische Fingerabdrücke zuordnen, die auch eine Identitätsbestimmung in Blindproben erlauben.
Ein Beispiel sind Rotweine, bei denen die Gruppe von Eric Anslyn an der University of Texas, Austin, die verwendeten Rebsorten unterscheiden konnte (Abbildung 3).16,17) Als molekulare Sensoren dienten drei mit Boronsäure- oder Guanidinium-Resten funktionalisierte Rezeptoren (beispielsweise (1) in Abbildung 3). Von diesen war bekannt, dass sie mit Salzen der Apfelsäure, Weinsäure und Zitronensäure wechselwirken. Da die Rezeptoren selbst nicht farbig sind, wurde zu den drei Rezeptoren in einer lösungsbasierten 3 × 3-Matrix jeweils einer von drei farbigen Indikatoren (beispielsweise (2) in Abbildung 3) zugegeben. Deren molekulare Verdrängung von den Rezeptormolekülen liefert das eigentliche Sensoriksignal (Indikator-Verdrängungs-Methode). Diese Technik eignet sich besonders gut für die Entdeckung von Etikettenschwindel.


<h2>Sensorik im dynamischen Verbund</h2>
Noch einfacher als eine Reihe von molekularen Sensoren getrennt voneinander in Matrixform vorzulegen ist es, eine Vielzahl an Sensoren in einer Mischung mit dem Analyten zu behandeln. Oft werden die Sensoren auch erst in Lösung durch dynamischen Austausch erzeugt. In anderen Fällen reagiert ein einziger molekularer Sensor mit Analyten an verschiedenen funktionellen Gruppen reversibel, woraus sich viele unterschiedliche Sensor-Analyt-Zusammenlagerungen ergeben.6 Um aus solchen dynamischen Netzwerken auswertbare Informationen zu erhalten, ist es essenziell, dass die physikalische Methode eine Art spektrales Muster aufweist. Fluoreszenz- und UV-Vis-Spektroskopie haben sich hier als nützlich erwiesen.18,6) 
Auch die NMR-Spektroskopie kam vor kurzem in einer Arbeit von Jeffrey Bode an der ETH Zürich zum Einsatz.19 Im Zentrum steht das Bullvalenderivat (3) (Abbildung 4), das über zwei Arme mit jeweils einer Boronsäuregruppe ausgestattet ist. Diese Boronsäuren kondensieren mit Analyten, die zwei benachbarte OH-Gruppen (1,2-Diole) enthalten, zu Boronsäureestern. Dabei handelt es sich wie bei der Bildung von Carbonsäureestern um eine reversible Reaktion. Das Besondere an Chemosensor (3) ist, dass dieser nicht nur ein einziges Molekül, sondern bis zu 860 verschiedene Isomere repräsentiert. Dieser kuriose Umstand ergibt sich daraus, dass im Bullvalengerüst Valenztautomerie herrscht und bei Raumtemperatur unablässig Cope-Umlagerungen ablaufen.20 Man spricht deshalb auch von formveränderlichen Molekülen.
Da der formveränderliche Chemosensor (3) an einer Stelle des Bullvalengerüsts mit dem Isotop Kohlenstoff-13 markiert ist, ergeben sich in akzeptablen Messzeiten aussagekräftige 13C-NMR-Spektren dieser hochkomplexen Mischungen. Eine als Strichcode vereinfachte Version des 13C-NMR Spektrums der 860 unterschiedlich stark vertretenen Isomere von Sensor (3) zeigt Abbildung 4. Nach Zugabe eines Analyten wie D-Fructose oder Saccharose verändert sich der 13C-NMR Fingerabdruck. Der Grund dafür ist, dass durch den dynamischen Austausch mit dem Diol die 860 möglichen Bullvalen-Isomere nun unterschiedlich stark vertreten sind. Das dynamische Gemisch passt sich also an den Analyten an und dies spiegelt sich charakteristisch in der Veränderung des 13C-Strichcodes wider. Ähnlich wie im Fall der Sensormatrizen ist diese Methode zur Identitätsbestimmung von Diolen einsetzbar und funktioniert ebenso für simple Analytgemische.


<h2>Ausblick und kommerzielles Potenzial</h2>
In den letzten Jahren hat die Zahl der Veröffentlichungen zu Matrixsensoren stark zugenommen und die analysierten Stoffgemische werden immer komplexer. Nach Ken Suslick4,21) von der University of Illinois at Urbana-Champaign gibt es inzwischen mehrere Unternehmen, die diese Technik auf den Markt bringen wollen.22 Authentizitätsbestimmung von Lebensmitteln sowie Schnelltests auf chemische Gefahrstoffe oder bakterielle Verunreinigungen könnten lukrative Märkte sein.
Enormes Potenzial schlummert auch im Ansatz zur Sensorik im dynamischen Verbund. Hier liegen die größten Herausforderungen darin, einfache und kostengünstige Auswertungsmethoden zu entwickeln. Eine generelle Einschränkung aller hier besprochenen Methoden gibt es: Aufgrund der Verbundnatur der Signale sind in der Regel nicht einzelne molekulare Komponenten der Mischungen zu identifizieren und zu quantifizieren. Stattdessen resultieren Fingerabdrücke, die charakteristisch für die gesamte Probe sind. Gerade für Anwendungen in der Lebensmittelanalytik kann dies jedoch mitunter nützlicher sein, als das Wissen um einzelne Verbindungen.


<h2>QUERGELESEN</h2>
Sensorik im Verbund setzt nicht auf jeweils einen möglichst stark bindenden Chemosensor, sondern auf mehrere relativ schwach bindende, kreuzreaktive Sensoren.
Mit dieser Methode sind allerdings nicht einzelne molekulare Komponenten der Mischungen zu identifizieren und zu quantifizieren. Stattdessen resultieren Fingerabdrücke, die charakteristisch für die gesamte Probe sind.
Ideal ist das Konzept für die Authentizitätsbestimmung von Lebensmitteln sowie für Schnelltests auf chemische Gefahrstoffe oder bakterielle Verunreinigungen.


Max von Delius, Jahrgang 1982, ist Nachwuchsgruppenleiter an der Universität Erlangen-Nürnberg. Nach der Promotion in Edinburgh (2007 — 2010) und einem Postdocaufenthalt in Toronto (2011 — 2012) kehrte er nach Deutschland zurück, wo er aktuell als Emmy-Noether-Stipendiat eine eigenständige Arbeitsgruppe aufbaut. Seine Forschungsinteressen reichen von der supramolekularen und dynamisch-kovalenten Chemie bis zur Chemie komplexer dynamischer Systeme und deren Anwendungen, unter anderem in der molekularen Sensorik. <a href="mailto:max.vondelius@fau.de">max.vondelius@fau.de</a>



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1 

 
<source>Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications [Hrsg.: <person-group person-group-type="editor">B. Wang, E. V. Anslyn</person-group>, <publisher-name>John Wiley &amp; Sons</publisher-name>, <publisher-loc>Hoboken</publisher-loc>, (2011).

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2 

 
S. Khatua, 
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<source>Org. Lett. 
(2013), 
15, 
4422–<lpage>4425.</lpage>
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3 

Die chemische (oder physikalische) Grundlage der Wechselwirkung zwischen Geruchsstoffen und olfaktorischen Rezeptoren ist Gegenstand aktueller Forschung, siehe z. B.: M. I. Franco, L. Turin, A. Mershin, E. M. C. Skoulakis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 3797—3802 und darauffolgende Korrespondenz ebendort.
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4 

 
J. R. Askim, 
M. Mahmoudi, 
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<source>Chem. Soc. Rev. 
(2013), 
42, 
8649–<lpage>8682.</lpage>
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5 

 
In der Radartechnik und der Seismologie wird schon seit längerem ein verwandtes Prinzip angewandt: Mehrere in einem geometrischen Muster angeordnete Messsonden erhöhen im Kollektiv dank Auswertung mit statistischen Algorithmen das Signal-Rausch-Verhältnis. Ebenfalls auf dem Prinzip der Matrix-Sensorik basieren elektronische Nasen, die auf schwachen Van-der-Waals-Wechselwirkungen von Analyten mit Halbleitermaterialien beruhen, siehe z. B.: K. Persaud, G. Dodd, Nature 1982, 299, 352-355.
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6 

 
B. Lee, 
S. Chen, 
C. Heinis, 
R. Scopelliti, 
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11 


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12 

 
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15 

 
M. A. Ivy, 
L. T. Gallagher, 
A. D. Ellington, 
E. V. Anslyn, 
<source>Chem. Sci. 
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3, 
1773–<lpage>1779.</lpage>
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16 

 
A. P. Umali, 
S. E. LeBoeuf, 
R. W. Newberry, 
S. Kim, 
L. Tran, 
W. A. Rome, 
T. Tian, 
D. Taing, 
J. Hong, 
M. Kwan, 
H. Heymann, 
E. V. Anslyn, 
<source>Chem. Sci. 
(2011), 
2, 
439–<lpage>445.</lpage>
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17 

 
L. T. Gallagher, 
J. S. Heo, 
M. A. Lopez, 
B. M. Ray, 
J. Xiao, 
A. P. Umali, 
A. Zhang, 
S. Dharmarajan, 
H. Heymann, 
E. V. Anslyn, 
<source>Supramol. Chem. 
(2012), 
24, 
143–<lpage>148.</lpage>
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<li>
18 

 
D. Margulies, 
A. D. Hamilton, 
<source>Angew. Chem. 
(2009), 
121, 
1803–<lpage>1806.</lpage>
</li>
<li>
19 

 
J. F. Teichert, 
D. Mazunin, 
J. W. Bode, 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2013), 
135, 
11314–<lpage>11321.</lpage>
</li>
<li>
20 

 
W. von E. Doering, 
W. Roth, 
<source>Tetrahedron 
(1963), 
19, 
715–<lpage>737.</lpage>
</li>
<li>
21 

K. S. Suslick, persönliche Mitteilung.
</li>
<li>
22 

Zwei Unternehmen, die Schnelltests basierend auf optischen Sensormatrizen für den Einsatz im Gesundheitswesen entwickeln, sind Specific Technologies (<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.specifictechnologies.net" target="_blank">www.specifictechnologies.net</a></ext-link>) und Metabolomx (<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.metabolomx.com" target="_blank">www.metabolomx.com</a></ext-link>).
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</ul>

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