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Aromaten deuterieren

Nachrichten aus der Chemie, Januar 2023, S. 52-55, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Tortajada und Hevia katalysieren den H-D-Austausch in Aromaten, indem sie NaTMP und PMDETA kombinieren. Das stark basische NaTMP metalliert den Aromaten und die Deuteriumquelle C6D6 und bildet so TMP(H) beziehungsweise TMP(D). Dieses überträgt ein Proton oder Deuteron auf die metallierten Intermediate. Die Methode eignet sich, um basenstabile nichtaktivierte Aromaten zu deuterieren. Benzylische Positionen und Methoxygruppen werden ebenfalls deuteriert; die Reaktion in sterisch gehinderten Positionen verläuft langsamer. CCThttps://media.graphassets.com/DTCrZvcUR8cI7TYWguVA

  • J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20237

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