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Towards Substrate‐Reagent Interaction of Lochmann‐Schlosser Bases in THF: Bridging THF Hides Potential Reaction Site of a Chiral Superbase

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

The metalation of N,N-dimethylaminomethylferrocene in THF by the superbasic mixture of nBuLi/KOtBu proceeds readily at low temperatures to afford a bimetallic Li2K2 aggregate containing ferrocenyl anions and tert -butoxide. Starting from an enantiomerically enriched ortho -lithiated aminomethylferrocene an enantiomerically pure superbase can be prepared. The molecular compound exhibits superbasic behavior deprotonating N,N-dimethylbenzylamine in the α-position and is also capable of deprotonating toluene. Quantum chemical calculations provide insight into the role of the bridging THF molecule to the possible substrate-reagent interaction. In addition, a benzylpotassium alkoxide adduct gives a closer look into the corresponding reaction site of the Lochmann-Schlosser base we are reporting herein.

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