Induktiver Effekt und Hyperkonjugation bei Radikalkettenreaktionen – Neue Lerngelegenheit zur Erarbeitung von Schlüsselkonzepten der Organischen ChemieInductive effect and hyperconjugation in radical chain reactions – new learning opportunity to work out key concepts of organic chemistry

Abstract

In diesem Beitrag wird eine Lerngelegenheit zur experimentellen Untersuchung von radikalischen Photobromierungsreaktionen vorgestellt. Die Experimente sind als Fallvergleiche konstitutionsisomerer Reaktanten inszeniert und erlauben in der präsentierten Form die Erarbeitung des induktiven Effekts bzw. des Konzepts Hyperkonjugation, die zu den Kernkonzepten der organischen Chemie gehören. Mit unterschiedlichen Beobachtungsmethoden (Verschwinden der Bromfarbe in den Reaktionslösungen sowie Nachweis von pH-Wert-Änderungen, Änderungen des elektrischen Leitwerts und Bromid-Nachweisreaktionen in Testlösungen) eignen sich diese Reaktionen in der Verflechtung von Experiment und Theorie, um grundlegende mechanistische Aspekte radikalischer Substitutionsreaktionen zu untersuchen. Dazu gehören insbesondere die Energetik sowie die Regioselektivität. Zudem sind die Fallvergleiche so angelegt, dass Lernende zwischen relevanten und irrelevanten äußeren Strukturmerkmalen unterscheiden lernen.

Translation abstract

This paper presents a learning opportunity for the experimental investigation of radical photobromination reactions. The experiments are staged as case comparisons of constitutionally isomeric reactants and, in the form presented, allow the development of the inductive effect or the concept of hyperconjugation, which belong to the core concepts of organic chemistry. With different observation methods (disappearance of the bromine colour in the reaction solutions as well as detection of pH changes, changes in the electrical conductance and bromide detection reactions in test solutions), these reactions are suitable in the interweaving of experiment and theory to investigate fundamental mechanistic aspects of radical substitution reactions. These include, in particular, energetics as well as regioselectivity. In addition, the case comparisons are designed to teach learners to distinguish between relevant and irrelevant external structural features.

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