Wissenschaft + Forschung

Teleskop entdeckt CH3+ | Das James-Webb-Weltraumteleskop (JWST) hat das primäre Carbeniumion CH3+ in einem 1500 Lichtjahre entfernten entstehenden Sonnen- und Planetensystem entdeckt. Anhand der Infrarotstrahlung von CH3+ hat ein Team mit Kölner Forscher:innen das Teilchen identifiziert. Da das Molekül symmetrisch ist, sendet es keine Radiostrahlung und war deshalb zuvor schwer zu identifizieren gewesen. Das im Sommer 2022 in Betrieb genommene JWST misst jedoch Infrarotstrahlung. Das Kation entsteht im Orionnebel durch die UV-Strahlung benachbarter Sonnen.Ein Teil der Kölner Forschenden hatte im Jahr 2018 das IR-Spektrum von CH3+ in einer Ionenfalle gemessen, und dieses diente nun als Referenz.Nature, doi: <accessionid ref="info:doi/10.1038/s41586-023-06307-x">10.1038/s41586-023-06307-x</accessionid>Kernspintomograph aus Diamant |Forschende aus München und Freiburg haben einen Diamant-Quantensensor entwickelt. Dieser wandelt ein magnetisches Feld in ein optisches Signal um und eignet sich so als hochauflösender Kernspintomograph. Die Wissenschaftler:innen haben dazu einen synthetischen Diamanten beim Wachsen mit N-Atomen angereichert. Bestrahlung mit Elektronen löst C-Atome heraus, und die entstandenen Lücken ordnen sich neben den N-Atomen an. Diese Stickstofffehlstellenzentren interagieren mit einem Magnetfeld. In der Studie hat der Diamant sichtbar gemacht, wie Wasser in Kanäle eines Mikrochips diffundiert. Diese sollen als Modell für Zellen dienen.Sci. Adv., doi: <accessionid ref="info:doi/10.1126/sciadv.adh3484">10.1126/sciadv.adh3484</accessionid>Kristallstruktur von ζ-Stickstoff | Forschende der Uni Bayreuth haben mit britischen und schwedischen Kolleg:innen die Kristallstruktur der Zeta-Phase festen Stickstoffs gelöst. Die Elementarzelle enthält 16 N2-Moleküle, und die Elektronen sind leicht zwischen den N2-Molekülen delokalisiert, wie dichtefunktionaltheoretische Rechnungen (DFT-Rechnungen) ergaben. Demnach haben die Moleküle leichten Polymercharakter.Um ζ-Stickstoff herzustellen, haben die Forschenden N2 in Diamant-Ambosszellen auf über 600 000-fachen Atmosphärendruck komprimiert. Durch Lasererwärmung auf bis zu 2000 °C kristallisierten submikrometergroße ζ-N2-Körner. Synchrotron-Einzelkristall-Röntgenbeugung lieferte schließlich die Kristallstruktur.Nat. Commun., doi: <accessionid ref="info:doi/10.1038/s41467-023-41968-2">10.1038/s41467-023-41968-2</accessionid>NMR-Lernprogramm | Das Open-Source-Programm Insensitive von Klaus Boldt, Universität Rostock, simuliert und visualisiert NMR-Experimente in Lösung. Nutzer:innen können ein Spinsystem erstellen, Spinzustände verändern und mehrere Schritte in Pulssequenzen zusammenfassen. Danach lässt sich das Spektrum in einer oder zwei Dimensionen aufnehmen und bearbeiten. Das Programm veranschaulicht die Spinzustände mit drei Modellen: als Vektoren in einer Bloch-Kugel, als Produktoperatoren und als Dichtematrix aus der statistischen Quantenmechanik. Insensitive enthält eine Anleitung und ist für Windows, Mac und Linux verfügbar.Appl. Magn. Reson. doi: <accessionid ref="info:doi/10.1007/s00723-023-01552-9">10.1007/s00723-023-01552-9</accessionid>Download: <a href="https://github.com/klausboldt/insensitive" target="_blank">github.com/klausboldt/insensitive</a>Luca Blicker

Kurz notiert

Spektroskopie und Kristallstrukturanalyse

Teleskop entdeckt CH3+ | Das James-Webb-Weltraumteleskop (JWST) hat das primäre Carbeniumion CH3+ in einem 1500 Lichtjahre entfernten entstehenden Sonnen- und Planetensystem entdeckt. Anhand der Infrarotstrahlung von CH3+ hat ein Team mit Kölner Forscher:innen das Teilchen identifiziert. Da das M...

Blickpunkt Anorganik

Manche Polymere haben ein anorganisches Rückgrat, gleichen aber in ihrer Elektronenkonfiguration oder Geometrie kohlenstoffbasierten Kunststoffen. Aus manchen dieser Hauptgruppenelement-basierten Materialien lassen sich Block-Copolymere oder Wirkstoffträger synthetisieren, und einige sind sogar einfacher herzustellen als ihre Kohlenstoff-Pendants.Anfang des 20. Jahrhunderts befasste sich der englische Chemiker Frederic S. Kipping mit der Chemie des Elements Silicium, dessen Nutzen für die organische Chemie damals weitgehend unerforscht war. Bei dem Versuch, Verbindungen mit Si-C-Bindung zu synthetisieren, erhielt er oft harzige Substanzen, die sich nicht destillieren ließen: die Silikone. Kipping beschäftigte sich insbesondere mit Organochlorsilanen und wie sie sich zu Silanolen umsetzen lassen. Diese kondensierten jedoch zu Oligomeren. Kipping erkannte zwar, dass „Silikone“ wie [(C2H5)2SiO]n und [(PhCH2)(CH3)SiO]n thermisch stabile Oligomere sind, dass „Benzylkieselsäure“ als Kleber wirkt und „Diphenylsilikon“ Filme bildet.1) Anwendungen fand er jedoch nicht. Erst in den 40er Jahren des 20. Jahrhunderts rückten Silikone wieder in den Fokus der Forschung. So fanden Eugene Rochow und Richard Müller unabhängig effiziente Routen zu Methylchlorsilanen, ausgehend von Methylenchlorid und Rohsilicium <link href="#nadc20244141544-fig-0001">an einem Kupferkatalysator (Abbildung 1). Der preisgünstige Zugang zu den Vorstufen etablierte die Silikone, Polymere mit einem anorganischen Rückgrat aus [SiR2-O]n-Einheiten. Über die Substitutenten R lassen sich deren Eigenschaften gezielt einstellen.<figure xml:id="nadc20244141544-fig-0001"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/FrVipnMeRza6ZJlGONPY"><figcaption><label>Abb.1: </label>Darstellung von Dichlordimethylsilanen (Nebenprodukte nicht dargestellt) nach Müller und Rochow sowie Hydrolyse zu Silanolen, die unter Polykondensation das Silikon Poly-Dimethylsiloxan (PDMS) ergeben.</figcaption></figure></figure>Der häufigste Vertreter der Silikone ist Polymethyldisiloxan ([SiMe2-O]n, PDMS) (Abbildung 1), das aus dem Alltag nicht mehr wegzudenken ist. Den Kontaktlinsenträger:innen unter Ihnen helfen sie, diesen Artikel zu lesen, außerdem sind Silikone Bestandteile imprägnierter Jacken, medizinischer Anwendungen und mancher Wandfarben.Silikone sind nicht nur gegen Hitze und Licht beständig, sondern auch chemisch, da Si-O- und Si-C-Bindungen thermodynamisch stabil sind. Durch die Zugabe von Trichlormethylsilanen entstehen bei der Polymerisierung Verzweigungen, die das Material weicher machen. Da so keine zusätzlichen Weichmacher nötig sind, werden Silikone in Medizinprodukten wie Kathetern eingesetzt.Neben Silikon gibt es weitere polymere Materialien, deren Rückgrat nicht nur aus Kohlenstoff besteht. Sie enthalten Hauptgruppenelemente wie N, P, O, B oder Si. Einige Vertreter sollen in diesem Blickpunkt genauer betrachtet werden.<h2 type="main">Polyamino- und Polyphosphinoborane statt Polyalkene</h2>Isoelektronisch sind Moleküle oder Ionen dann, wenn die Zahl der Atome und der Elektronen sowie die Elektronenkonfiguration gleich sind. Isostere sind Spezialfälle, die isoelektronisch sind und außerdem die gleiche Gesamtladung haben: Isoster sind beispielsweise Aminoboran H2B-NH2 (oder H2B=NH2) und Ethen H2C=CH2. Wie bei Alkenen sollten also Aminoborane des Typs R(H)N-BH2 zu Polyaminoboranen des Typs [R(H)N-BH2]n polymerisieren. Das Rückgrat enthält im Gegensatz zu Polyalkenen polarisierte N–B-Bindungen, was die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Polymere beeinflusst. Das Interesse an Aminoboranen beruht auf ihrem Potenzial als Präkeramiken, aus denen sich der Hochtemperaturwerkstoff Bornitrid abscheiden lässt.2) Dieser lässt sich zwar kosteneffizient herstellen, jedoch meist nur in Pulverform. Wie Pionierarbeiten der Manners-Gruppe zeigen, katalysieren Iridium(III)dihydrid-Komplexe die Dehydrokupplung von N-Methylaminboran H2(Me)N−BH3.3) Das liefert ein Polymer isoster zu Polypropylen. Die Monomereinheit ist transientes H(Me)N=BH2, das alternierende Lewis-saure Bor- und Lewis-basische Stickstoffzentren enthält. Diese machen es thermisch instabil, und über unkontrollierte Kopf-Schwanz-Dimerisierung können sich daraus Dimere, Trimere und Oligomere bilden.Mechanistische Studien sind daher nötig, um die kontrollierte lineare Kopf-Schwanz-Polymerisation ausgehend von Aminboranen zu optimieren. Darauf aufbauend lassen sich Eigenschaften einstellen, etwa die Taktizität, also die Anordnung der Seitenketten (vgl. Polypropylen). In den vergangenen 15 Jahren wurden wesentliche Fortschritte auf diesem Gebiet erzielt: Wie aktuelle Studien von Weller und Mitarbeitenden <link href="#nadc20244141544-fig-0002">an neutralen oder kationischen Rhodium-Präkatalysatoren zeigen (Abbildung 2, (1)), bildet sich das Monomer Me(H)N=BH2 an neutralen [Rh-H]-Spezies. Das Monomer vollzieht dann eine Kopf-Schwanz-Polymerisation am Kettenende durch nukleophile B−N-Bindungsbildung, wobei das B-Ende der Kette an das Rh-H geknüpft ist.4) Ein Kettenabbruch erfolgt dann durch Protonierung am N-Terminus oder durch Kettenübertragung durch H2(Me)N−BH3.5) Wie neueste Studien zeigen, lassen sich die Polyaminoborane selektiv zu cyclischen Triborazanen abbauen. Das gelingt mit Reagenzien wie N-heterocyclischen Carbenen oder Na[N(SiMe3)2].6)<figure xml:id="nadc20244141544-fig-0002"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/kz1wduXaRpyeWyuJjtEo"><figcaption><label>Abb.2: </label>Synthese von Polyamino- und Polyphosphinoboranen mit Übergangsmetallkatalysatoren. Zwei Katalysatoren (1) und (2) sind dargestellt.</figcaption></figure></figure>Ähnlich dehydropolymerisieren Phosphinborane (PB) des Typs H2(R)P−BH3 zu den entsprechenden Polyphosphinoboranen. Mit 1 Mol-% [CpFe(CO)OTf] polymerisiert H2(Ph)P−BH3 bei 100 °C in Toluol (Abbildung 2, (2)).7) Mit einem Rh-Katalysator lassen sich sogar Blockcopolymere aus zwei verschiedenen Phosphinboranen herstellen, deren Ketten sich selbstorganisiert immer gleich aufwickeln.8) PB-Polymere sind interessant als lithografische oder feuerfeste Beschichtungen und als Vorstufen für PB-Keramikmaterialien.<h2 type="main">Polyphosphazene und Polyphosphonate</h2>Isovalenzelektronisch zu Silikonen sind Polyphospazene (PPZ), in denen [PR2=N]n-Gruppen als Baueinheit vorliegen. Henry Allcock hat Polyphosphazene in den Fokus der anorganischen Chemie gebracht und daraus Materialien hergestellt.PPZ sind biokompatibel, biologisch abbaubar, bilden flexible Ketten und lassen sich leicht chemisch modifizieren.9) Bereits im Jahr 1890 stellte Stokes <link href="#nadc20244141544-fig-0003">fest, dass [N=PCl2]3 (Abbildung 3, (3)) beim Erhitzen zu einem gummiartigen Elastomer wird, das später als „anorganischer Gummi“ bezeichnet wurde.10)<figure xml:id="nadc20244141544-fig-0003"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/Mg6tsYSpRuyMXPPNlKI2"><figcaption><label>Abb.3: </label>Zugänge zu Polyphosphazenen (PPZ) und Darstellung von Polyphosphonaten.</figcaption></figure></figure>Klassisch werden PPZs aus (NPCl2)3 in einer thermischen Ringöffnungspolymerisation (ROP) hergestellt. Die so erhaltene chlorierte Vorstufe [N=PCl2]n lässt sich durch nukleophile Substitution am Phosphor beliebig funktionalisieren. Bei Raumtemperatur gelingt dies ausgehend von Cl3P=NSiMe3 (Abbildung 3, (4)) in Gegenwart katalytischer Mengen PCl5 in einem Kettenwachstums-Polykondensationsprozess. Diese Polymerisation verläuft lebend, also ohne Abbruchreaktionen oder Kettenübertragungen. Dabei lassen sich die Kettenlängen ein- und Block-Copolymere darstellen.11) Zudem werden neue Möglichkeiten erforscht, den nukleophilen Substitutionsschritt an [Cl2P=N]n zu umgehen. Beispielsweise wurden halogensubstituierte Iminophosphorane XR2P=NSiMe3 (X = Halogen, Abbildung 3, (5)) direkt polymerisiert, wobei P(OMe3) die Reaktion vermittelt.12)Damit Polyphosphazene als Trägermaterial für Wirkstoffe dienen und diese kontrolliert freisetzen, müssen sie biologisch abbaubar sein. PPZ zerfallen schnell, aber kontrolliert in Phosphat und Ammoniak, die biochemisch abgebaut werden.13)Polyphosphonate enthalten ein P-O-Rückgrat und basieren auf einer [PR(O)-O]n-Grundeinheit, wobei sie formal Polymere der Dioxophosphorane RPO2 sind. Dioxophosphorane sind die Phosphoranaloga der Nitroverbindungen. Sie wurden erstmals Ende des 19. Jahrhunderts von Michaelis und Rothe aus Phosphonsäurechloriden und Phosphonsäuren dargestellt.14) Dabei handelte es sich allerdings, wie spätere Studien zeigen, um cyclische Phosphonate (Abbildung 3, (6)). Aus diesen werden durch Ringöffnungspolymerisation (ROP) Polyphosphonate mit bis zu 70 Einheiten dargestellt, die Filme bilden. Die sind freistehend, zerfließen also nicht, wenn sie mit einer Pinzette angehoben werden.Lewis-Basen zersetzen diese, was zur Selbstheilung solcher Polymere beitragen könnte.15) Polymere mit einem P/N- oder P/O-Rückgrat werden entweder bereits verwendet, insbesondere in Medizinprodukten, oder sie sind aussichtsreiche Kandidaten für Materialien.<h2 type="main">3-D-Baueineinheiten</h2>Polymerrückgrate basieren größtenteils auf eindimensionalen Ketten (zum Beispiel Polyolefine, Polyaminoborane), zweidimensionalen Ringen (Polyarene) oder einer Kombination aus Ketten und Ringen (Polyaramide). Dreidimensionale Strukturen wie molekulare Käfige in den Rückgraten hochmolekularer organischer Polymere sind jedoch kaum vertreten. Polymere Kohlenwasserstoffe (KWs) mit dreidimensionalen Baueinheiten sind rar, da die Monomere wie Bicyclo[1.1.1]pentan oder Cubane gespannte Systeme und durch spezielle Synthesen aufwendig herzustellen sind. Dennoch wurden Poly([1.1.1]-propellane) mit einem löslichkeitsvermittelnden Substituenten am Monomer <link href="#nadc20244141544-fig-0004">und lösliche Poly(1,3-Adamantane) synthetisiert (Abbildung 4, oben links).<figure xml:id="nadc20244141544-fig-0004"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/aguRT8bnSfmjoiSdvTDV"><figcaption><label>Abb.4: </label>Polymere mit dreidimensionalen Baueinheiten.</figcaption></figure></figure>Anorganische Käfigverbindungen sind leichter herzustellen als KWs. Besonders relevant für den Einbau in Polymere sind die dodekaedrischen Carborane (DCB) mit zehn B-H- und zwei C-H-Einheiten,16) mit C-H-Einheiten in ortho-, meta- oder para-Stellung (Abbildung 4, oben rechts). Sie sind durch die Hydroborierung von Acetylen und Decaboran zugänglich. Copolymere von m-DCB mit Dimethylsiloxan-Einheiten, zum Beispiel [(m-DCB)(Me2SiO)2]n (n = 55), sind thermisch stabil. Daher dienen sie als Hochtemperaturelastomere (bis 500 °C) und als Bestandteil von Säulen in der Hochtemperatur-Gaschromatographie.17) Zum Vergleich: Carboranfreie Poly(siloxan)-Elastomere und Säulenmedien zersetzen sich unter 350 °C.Silsesquioxane, also Siloxane mit der empirischen Formel RSiO1,5, hat erstmals Kipping hergestellt. Sie können geschlossene, käfigartige oligomere Strukturen haben. Die oligomeren Silsesquioxane (POSS) lassen sich aus RSiCl3-Derivaten und Wasser herstellen. Das häufigste kubische Derivat hat acht Siliciumecken, die mit den gleichen oder verschiedenen organischen Substituenten (RPOSS; Abbildung 4, unten links) dekoriert werden können. Wie die Carborane versteifen POSS-Einheiten die Polymere. Alternierende Copolymere aus RPOSS-Käfig (R = Me, Ph) und Poly(dimethylsiloxan) (PDMS) ähneln in ihrer Struktur einer Halskette. Sie haben höhere Glasübergangs- und Zersetzungstemperaturen als reine PDMS.18) Weitere Eigenschaften, die POSS-Einheiten vermitteln, sind optische Transparenz, dielektrische Leitfähigkeit und eine hohe Fluoridionen-Affinität, die in der Sensorik genutzt werden kann.Eine seit langem bekannte, aber wenig beachtete Klasse von 3-D-Baueinheiten sind dreidimensionale adamantanoide PN-Käfige, die aus PCl3 und Bissilylaminen thermisch oder mechanochemisch entstehen.19) Um daraus kovalent gebundene Polymere mit tetraedrischen Verknüpfungseinheiten zu erhalten, müssen zunächst die Phosphoratome durch Zugabe von Me3SiN3 zu den korrespondierenden Iminophosphoranen oxidiert werden (Abbildung 4, unten rechts, (3D-R)).20)PN-Käfige, die als lineare Linker fungieren, werden aus Dialkylhydrazindihydrochloriden mit P(NMe2)3 in einer Aminolyse-Reaktion und anschließender Oxidation mit Me3SiN3 erhalten (Abbildung 4; (2D-R)).21) Wird zum Beispiel der methylsubstituierte Käfig (3D-Me) mit R-PCl2 umgesetzt, so wird Me3SiCl quantitativ eliminiert, und es bildet sich ein vernetztes Polymer (Abbildung 4, Ausschnitt aus Polymer). In THF quillt dieses und verdoppelt seine Masse. Wird das Lösemittel reversibel entzogen, entsteht ein brüchiges Material, das nicht gasdurchlässig ist. Beim Erhitzen setzt sich dieses Material unter Abspaltung von KWs zu P3N5 um, sodass es als stickstoffreiche Präkeramik dienen könnte. Die ditopischen PN-Käfige (2D-R) bilden mit R-PCl2 lineare Polymere, die abhängig von R brüchige oder gelartige Filme bilden, die an Luft bis zu drei Wochen stabil sind.Der AutorChristian Hering-Junghans ist Themenleiter am Leibniz-Institut für Katalyse in Rostock. Seine Gruppe entwirft Liganden auf Basis niedervalenter Phosphorverbindungen und untersucht Gruppe-13/15-Mehrfachbindungssysteme. Im Oktober 2023 hat er eine Vertretungsprofessur an der Universität Magdeburg angetreten.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/vT8sKsBRrmHXgZ1B7GJw"><h2 type="main">AUF EINEN BLICK</h2>Manche Materialien ähneln organischen Polymeren, ihr Gerüst besteht aber aus Hauptgruppenelementen wie Si, B, P, N und O.Polymere mit Käfigstruktur lassen sich aus Hauptgruppenelementen teils leichter herstellen als aus Kohlenwasserstoffen.Wegen ihrer besonderen Eigenschaften sind Silikone unter anderem Teil von Medizinprodukten. Andere Polymere werden als temperaturstabile, selbstheilende oder Sensormaterialien erforscht.<ul class="references" xml:id="nadc20244141544-bibl-0001" cited="no" style="numbered"><li xml:id="nadc20244141544-bib-0001">1 G. Martin, F. S. Kipping, J. Chem. Soc., Trans. 1909, 95, 302–314</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0002">2 A. E. Naclerio, P. R. Kidambi, Adv. Mater. 2023, 35, 2207374</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0003">3 A. Staubitz, A. Presa-Soto, I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6212–6215</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0004">4 D. E. Ryan, K. A. Andrea, J. J. Race, T. M. Boyd, G. C. Lloyd-Jones, A. S. Weller, ACS Catal. 2020, 10, 7443–7448</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0005">5 D. Han, F. Anke, M. Trose, T. Beweries, Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 260–286</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0006">6 M. J. Cross, C. N. Brodie, D. G. Crivoi, J. C. Goodall, D. E. Ryan, A. J. Martínez-Martínez, A. Johnson, A. S. Weller, Chem. Eur. J. 2023, 29, e202302110</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0007">7 A. Schäfer, T. Jurca, J. Turner, J. R. Vance, K. Lee, V. An Du, M. F. Haddow, G. R. Whittell, I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4836</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0008">8 J. J. Race, A. Heyam, M. A. Wiebe, J. Diego-Garcia Hernandez, C. E. Ellis, S. Lei, I. Manners, A. S. Weller, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202216106</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0009">9 a) H. R. Allcock, Science 1976, 193, 1214–1219; b) H. R. Allcock, Dalton Trans. 2016, 45, 1856–1862</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0010">10 H. N. Stokes, Am. Chem. J. 1897, 19, 782</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0011">11 C. H. Honeyman, I. Manners, C. T. Morrissey, H. R. Allcock, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7035–7036</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0012">12 K. Huynh, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14002–14003.</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0013">13 H. Henke, O. Brüggemann, I. Teasdale, Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1600644</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0014">14 A. Michaelis, F. Rothe, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892, 25, 1747−1752</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0015">15 M. I. Arz, V. T. Annibale, N. L. Kelly, J. V. Hanna, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2894−2899</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0016">16 R. Nunez, I. Romero, F. Teixidor, C. Viñas, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5147−5173.</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0017">17 M. P. Maskarinec, G. Olerich, Anal. Chem. 1980, 52, 588−591</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0018">18 N. Katsuta, M. Yoshimatsu, K. Komori, T. et al. , Polymer 2017, 127, 8−14</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0019">19 Y. X. Shi, K. Xu, J. K. Clegg, R. Ganguly, H. Hirao, T. Frisčǐc,ì F. García, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 12736−12740</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0020">20 J. Bedard, N. J. Roberts, M. Shayan, K. L. Bamford, U. Werner- Zwanziger, K. M. Marczenko, S. S. Chitnis, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204851</li><li xml:id="nadc20244141544-bib-0021">21 J. Bedard, T. G. Linford-Wood, B. C. Thompson, U. Werner-Zwanziger, K. M. Marczenko, R. A. Musgrave, S. S. Chitnis, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7569−7579</li></ul>

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