Nicht essen – nur schauen: polyhalogenierte Naturstoffe aus Algen

Einige Mikroalgen produzieren Sulfolipide, also polychlorierte Moleküle. Nehmen Menschen diese Zellgifte über Muscheln und Schalentiere auf, erkranken sie an Lebensmittelvergiftungen. Die Stereochemie dieser Verbindungen erschwert die Totalsynthesen von Vertretern dieser Naturstofffamilie. Aktuelle Arbeiten geben einen ersten Einblick in Wirkungsweise und Funktion von Sulfolipiden in der Natur.

Chlorsulfolipide enthalten wie Phospholipide unpolare, liphophile und polare, hydrophile Molekülbereiche (Abbildung 1):¹⁾ Als lipophile Fragmente dienen polychlorierte Alkylreste, unter physiologischen Bedingungen gewährleisten Sulfonatgruppen Hydrophilie.

Sulfolipide kommen in Membranen von Mikroalgen vor, die zum Beispiel in der Adria leben. Danicalipin A (1) etwa ist ein Hauptbestandteil der Zellmembran von Ochromonas danica. Es befindet sich in den peitschenartigen Fo

Wissenschaft + Forschung