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Job Boekhoven synthetisiert die nächste Generation von sich selbst organisierenden Molekülen, die durch endotherme chemische Reaktionen reguliert werden.
In den letzten Jahrzehnten haben Chemiker die Kunst der molekularen Selbstorganisation perfektioniert, sodass wir heute Gigadalton-große Strukturen schaffen können, in denen jedes Atom mit Angström-Präzision angeordnet ist. Diese Assemblierungen haben bereits den Weg in unseren Alltag gefunden, etwa als Flüssigkristalle in Bildschirmen. Dennoch stellen uns lebende Systeme bei der Selbstorganisation von Molekülen in den Schatten. Die biologische Zelle nutzt ebenfalls nichtkovalente Wechselwirkungen, um Moleküle zusammenzuhalten. Trotz der komplexeren Bausteine und Hunderter Komponenten gibt es keinen Grund, dass wir das nicht auch schaffen können.<h2>Was die Natur anders macht</h2>Dennoch fehlt uns etwas. Denn wir können nicht einfach eine biologische Zelle herstellen, indem wir Bausteine synthetisieren und sie in der richtigen Reihenfolge mischen.Die Biologie bedient sich eines Tricks: Sie bestimmt ihre Strukturen nicht nur durch nichtkovalente, sondern auch durch kovalente Wechselwirkungen. Die molekulare Assemblierung liefert die Strukturen, während die chemischen Reaktionen die Dynamik dieser Strukturen bestimmen. Hat sich ein Protein beispielsweise einmal zu seiner vorgesehenen Struktur gefaltet, regulieren Reaktionen wie Phosphorylierung und Dephosphorylierung oder Oxidation und Reduktion seine Dynamik und Funktion. Diese Reaktionen verlaufen in der Regel zyklisch, sodass ein Protein für seine Funktion wiederverwendet wird, während nur einige Reagenzien des Reaktionszyklus umgesetzt werden.<h2>Beispiel Tubulin</h2>Die Selbstorganisation des Proteins Tubulin zu Mikrotubuli ist ein Beispiel. Tubulin selbst assembliert nicht. Um Mikrotubuli zu bilden, muss Tubulin zunächst Guanosintriphosphat (GTP) binden. Nach der Assemblierung wird GTP von benachbarten Tubulinen zu Guanosindiphosphat (GDP) hydrolysiert, was zum Zerfall der Mikrotubuli führt. Durch die Kopplung der Assemblierung an einen GTP-hydrolysierenden Reaktionszyklus wurde Tubulin nur vorübergehend aktiviert. Dies kostet zwar chemische Energie, bringt aber einzigartige Eigenschaften.Die wichtigste Eigenschaft ist die Kontrolle darüber, wo und wann die Assemblierung stattfindet. Wird die chemische Energie kontinuierlich zugeführt, sind die Assemblierungen dynamisch und können sich selbst wiederherstellen.Es gibt weitere Beispiele zur Umwandlung chemischer Energie, um eine Assemblierung zu regulieren: die Adenosintriphosphat(ATP)-getriebene Anordnung von Aktin oder die Ca2+-ATPase, die ebenfalls ATP hydrolysiert, um Ca2+ durch eine Membran zu pumpen.<h2>Die Selbstorganisation regulieren</h2>Wollen wir gleichermaßen anspruchsvolle, molekulare Assemblierungen herstellen wie die Natur, müssen wir Analoga von molekularen Assemblierungen synthetisieren, die ebenfalls durch chemische Reaktionszyklen reguliert werden.Dafür hat mein Team einen katalytischen Reaktionszyklus entwickelt, der ein energiereiches Molekül, den Treibstoff, in ein Molekül mit geringerem chemischem Potenzial umwandelt und dabei vorübergehend ein Molekül aktiviert.<figure><img src="https://media.graphcms.com/N1NElZkrR4yKb5zGE0JU"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Links: Der Reaktionszyklus lässt sich vielseitig anwenden; Mitte: vorläufige Materialien; rechts: Modelle für das Leben: RNA-Tröpfchen.</figcaption></figure>
Ein solcher Reaktionszyklus muss vielseitig einsetzbar sein. Er muss skalierbar, schnell und nicht anfällig für Nebenreaktionen sein. Mit Design (und einer Menge Glück) haben wir einen Reaktionszyklus gefunden, der diese Anforderungen erfüllt (Abbildung limks). Als Energiequelle dient die Hydratation von Carbodiimid-basierten Kondensationsmitteln zu ihren entsprechenden Harnstoffen.Wir katalysieren diese Reaktion durch ein Dicarboxylatderivat als Edukt. Das Edukt geht in der Aktivierungsreaktion durch das Carbodiimid in sein Anhydrid über. Dieses Anhydrid hat in Wasser eine Halbwertszeit von mehreren Sekunden, bevor es durch Hydrolyse deaktiviert wird und das ursprüngliche Edukt entsteht. Auf Kosten eines Moleküls Carbodiimid wird unser Edukt also vorübergehend aktiviert.Die Einfachheit des Zyklus ist eine seiner Stärken: Er lässt sich ohne Nebenreaktionen auf viele Edukte und Treibstoffe anwenden.<h2>Temporäre Materialien</h2>Unsere Edukte sind so konzipiert, dass sie gut löslich sind, jedoch bei Aktivierung assemblieren.2) Die entstehenden Strukturen und ihre Eigenschaften werden somit durch die Kinetik der Aktivierung und Deaktivierung des chemischen Reaktionszyklus reguliert. Wir haben zum Beispiel Peptide entwickelt, die sich zu Fasern zusammenfügen, die Hydrogele bilden. Bei Treibstoffzufuhr entsteht ein Gel, das sich auflöst, sobald der Treibstoff aufgebraucht ist. Wir können also nun die Lebensdauer des entstehenden Materials regulieren. Je mehr Treibstoff zugeführt wurde, desto länger blieb das Material erhalten.Wir haben diese Konzepte getestet: an selbstlöschenden Etiketten, die beispielsweise anzeigen, wann ein Lebensmittel das Mindesthaltbarkeitsdatum oder ein Arzneimittel das Verwendungsdatum überschritten hat,3) an temporären Nanoreaktoren, die eine Reaktion für eine begrenzte Zeit katalysieren,4) und an Emulsionen, die hydrophobe Medikamente über ihre programmierbare Lebensdauer abgeben.5)<h2>Modelle für das Leben</h2>Ein ERC Starting Grant ermöglicht es uns, uns auf die Phasentrennung von Molekülen zu konzentrieren, die durch chemische Reaktionen reguliert werden, also auf aktive Tröpfchen. Es ergeben sich neue Eigenschaften, wenn Moleküle bei ihrer Aktivierung eine Phasentrennung vollziehen, aber bei ihrer Deaktivierung das Tröpfchen wieder verlassen.6,7) Beispielsweise lassen sich Größe oder Wachstumsrate der Tröpfchen durch die Kinetik des Reaktionszyklus regulieren.8)Solche Systeme können Erkenntnisse darüber liefern, wie biologische Assemblierungen reguliert werden. Denn nach wie vor ist unklar, wie eine Zelle die Größe ihrer Organellen kontrolliert.Solche Tröpfchen entstehen spontan als Reaktion auf chemische Energie. Sie lösen sich auf, wenn sie keine Energie mehr erhalten. Außerdem konkurrieren sie in ihrem kurzen Leben miteinander um Nährstoffe. Ich glaube, dass dies ein Weg zur Synthese von Leben sein könnte. Was noch fehlt, ist ein Mechanismus der Informationsübertragung auf die nächste Generation und der Evolution. Wir arbeiten daran.<h2>Drei Fragen an den Dozentenpreisträger: Job Boekhoven</h2>Was war der beste Ratschlag, den Sie erhalten haben?Nimm das Leben nicht zu ernst. So macht es mehr Spaß.Meine besten Ideen kommen mir …… im Schlaf. Keine E-Mails, kein Twitter, keine Börsen, keine Nachrichten … Nur Gedanken. Leider habe ich die meisten von ihnen vergessen, wenn ich aufwache.Was ist das Geheimnis Ihres Erfolgs?Großartige Mentoren sowie kluge und motivierte Studenten. Ich habe eine unstillbare Neugierde und tüftle gerne; das hilft. Aber am wichtigsten: das Privileg, in einem bildungsfreundlichen Umfeld aufgewachsen zu sein.Job Boekhoven, Jahrgang 1984, ist seit Januar 2016 Professor für Supramolekulare Chemie an der TU München.<div><img src="https://media.graphcms.com/LULZB8SNyFqfPeDMIcvg">

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<ul class="references"><li>
1 M. Tena-Solsona, B. Rieß, R. K. Grötsch et al., Nat. Commun. 2017, 8, 15895</li><li>
2 B. Rieß, R. K. Grötsch, J. Boekhoven, Chem 2019, 6, 527</li><li>
3 P. S. Schwarz, L. Tebcharani, J. E. Heger, P. Müller-Buschbaum, J. Boekhoven, Chem. Sci. 2021, 12, 9969–9976</li><li>
4 M. A. Würbser, P. S. Schwarz, J. Heckel et al., ChemSystemsChem 2021, syst.202100015</li><li>
5 C. Wanzke, M. Tena-Solsona, B. Rieß, L. Tebcharani, J. Boekhoven, Mater. Horiz. 2020, 7, 1397–1403</li><li>
6 C. Donau, F. Späth, M. Sosson et al., Nat. Commun. 2020, 11, 5167</li><li>
7 F. Späth, C. Donau, A. M. Bergmann et al., J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4782–4789</li><li>
8 M. Tena-Solsona, J. Janssen, C. Wanzke et al., ChemSystemsChem 2020, syst.202000034</li></ul>

Artikel

Molekulare Selbstorganisation 2.0

Job Boekhoven synthetisiert die nächste Generation von sich selbst organisierenden Molekülen, die durch endotherme chemische Reaktionen reguliert werden. In den letzten Jahrzehnten haben Chemiker die Kunst der molekularen Selbstorganisation perfektioniert, sodass wir heute Gigadalton-große Strukt...

Eine Reihe Legierungen sind bei Raumtemperatur flüssig und vereinen so die Eigenschaften von Metallen und Flüssigkeiten. Anders als das flüssige Metall Quecksilber sind sie ungiftig. Damit sind sie gut handhabbar und eignen sich beispielsweise für elektronische Bauteile.
Außer Quecksilber zählen das radioaktive und hochreaktive Francium, das ebenfalls hochreaktive Cäsium und das Gallium mit Schmelzpunkten zwischen 25 und 30 °C zu den niedrigschmelzenden Metallen. Als flüssige Metalle im eigentlichen Sinne gelten Fr, Cs und Ga jedoch nicht, da ihr Schmelzpunkt oberhalb der Raumtemperatur liegt. Gallium-basierte Legierungen sind aufgrund von Eutektika deutlich unter Raumtemperatur flüssig und daher für Anwendungen interessant.1)<h2>Galliumlegierungen</h2>Gallium ist elektrisch und thermisch leitfähig wie ein Metall, und es schmilzt in der Hand. Die Schmelztemperatur sinkt durch Legieren mit anderen niedrigschmelzenden Metallen. Wichtige Vertreter Gallium-basierter Legierungen sind das eutektische Gallium Indium (EGaIn) und Galinstan, das aus Gallium, Indium und Zinn (lateinisch stannum) beteht, mit Schmelztemperaturen unterhalb der Raumtemperatur.Geschmolzenes Gallium und dessen Legierungen sind Flüssigkeiten mit geringer Viskosität. Die Viskosität von Gallium (2 cP = 2 mPas) ist knapp das Zweifache von Wasser, was im Vergleich zu den meisten Flüssigkeiten immer noch sehr gering ist. Öle liegen typischerweise Faktor 1000 höher, Honig um Faktor 100 000 und Polymerschmelzen um Faktor 100 000 bis weit über 10 000 000. Legieren mit Indium und Zinn erhöht die Viskosität nur geringfügig. Damit vereinen Flüssigmetalle die elektrischen und thermischen Leitfähigkeiten eines Metalls mit der Verformbarkeit niederviskoser Flüssigkeiten (Abbildung 1).<figure><img src="https://media.graphcms.com/UJDmhQ7ESuSrnYunu86v"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Tropfen aus Galinstan und ihr Fließverhalten (rechts). Fotos: Florian Stadler</figcaption></figure>
Normalerweise sind Materialien entweder weich und leiten schlecht oder hart und leiten gut. Daher bieten flüssige Metalle für Anwendungen Vorteile, bei denen beispielsweise die Steifigkeit der meisten Metalle hinderlich ist.2)<h2>Sicher und ungiftig</h2>Gallium und dessen Legierungen verdampfen – anders als Quecksilber – weder bei Normaldruck, noch bei geringem Druck. Bei Raumtemperatur hat Gallium einen geschätzten Dampfdruck von 1,57 · 10–42 bar, der Wert für Quecksilber liegt bei 1,74 · 10–6 bar. Selbst im Hochvakuum eines Elektronenmikroskops ist innerhalb einer Messzeit von mehreren Stunden nicht erkennbar, dass Probenmaterial verdampft. Gallium, Indium und Zinn gelten zudem als wenig giftig. Daher sind weder Abzug noch besondere Sicherheitsausrüstung notwendig, um mit den Legierungen zu arbeiten. Dadurch sind sie für Privatanwender wie für Forscher im Labor auch in Vakuumprozessen einfach und sicher handhabbar.Flüssigmetalllegierungen, speziell die des Galliums sind wenig edel; sie oxidieren an der Oberfläche, was die Oberflächenspannung typischerweise um etwa 50 Prozent senkt. Die Oberflächenoxidschicht bildet sich in Luft sekundenschnell, behält jedoch eine relativ konstante Dicke von 1 bis 3 nm und schützt vor weiterer Oxidation.<h2>Oxidschicht und Benetzung</h2>Diese Oxidschicht kann dazu führen, dass Flüssigmetalle in anomalen Formen stabil sind, solange die Oberflächenoxidschicht nicht gestört wird, zum Beispiel durch Vibration (Abbildung 2). Flüssigmetalle sind wie alle Metallschmelzen Newtonsche Flüssigkeiten, die durch Oberflächenoxidation eine Fließgrenze ausbilden.<figure><img src="https://media.graphcms.com/dgHl35POTGWl6vVRdgkT"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Links: Wie sich die Form eines EGaIn-Tropfens (130 µL) durch vertikale Vibrationen verändert.3) Rechts: Beispiele für dreidimensionale Strukturen von Galinstan, ermöglicht durch die Fließgrenze der Oxidschicht; ein Flüssigmetallturm, ein 3-D-quadratisches Array sowie eine Flüssigmetallleitung und ein Bogen über dieser Leitung aus Flüssigmetall (Maßstabsleiste 500 μm).5) Links: Copyright 2021 American Chemical Society, rechts: Copyright 2013, Wiley</figcaption></figure>
Die Oxidschicht der Legierungen und Metalle erschwert Messungen von Oberflächenspannung, Viskosität oder anderen physikalischen Eigenschaften; zudem ändern sich die Benetzungs- und Anhafteigenschaften.4) Dies ist vor allem problematisch beim kontrollierten Aufprägen von Mustern für elektrische Schaltungen, rekonfigurierbare Elektronik und die Lebensdauer sowie Leistung flexibler Elektronik.Die Oxidschicht hat auch Vorteile. So lassen sich dreidimensionale Strukturen bilden (Abbildung 2 rechts).5) Flüssigmetalle ohne Oxidschicht haben eine zehnmal höhere Oberflächenspannung und sind somit nicht kompatibel mit flexiblen Substraten wie Polymeren, haften nur gering an diesen Oberflächen und entnetzen sie. Flüssigmetalle mit Oxidschicht hingegen weisen eine geringere Tendenz zur Entnetzung auf, und mit einigen Techniken lassen sich Benetzung und Adhäsion verbessern.Da Adhäsion und Benetzung sehr wichtig für die Anwendung und Leistung der Flüssigmetalle sind, wird auf diesem Gebiet viel geforscht. Rauigkeit der Oberfläche verhindert Adhäsion. Die Oxidschicht verhält sich wie ein zweidimensionaler Pseudofeststoff, also lose miteinander verbundene Kristalle. Diese hindern das dahinter liegende Flüssigmetall am Fließen. Bei Gallium-basierten Flüssigmetallen hat die Oxidschicht eine elastische Komponente, wie sie bei Elastomeren zu finden ist. Diese Elastizität verhindert, dass die Legierung Kontakt mit der gesamten Oberfläche hat. Es bildet sich hierbei nur eine Kontaktfläche an den höher gelegenen Flächen. In kleine Unebenheiten kann die Legierung nicht hinein, das flüssige Gallium hat somit nur eine geringe Kontaktfläche mit der Oberfläche.Glatte Oberflächen fördern die Adhäsion. Zudem benetzen sie gut Metalle und haften daran (reaktives Benetzen).Forscher haben gelernt, die Benetzungs- und Adhäsionseigenschaften auszunutzen, zum Beispiel in selektiven Benetzungsansätzen. Ein Teil des Substrats etwa wird aufgeraut und ist somit abweisend dem flüssigen Metall gegenüber (lyophob), während der andere Teil des Substrats geglättet und hydrophil oder mit einer dünnen Metallschicht beschichtet (lyophil) ist. Nach dem Auftragen des flüssigen Metalls und Entfernen von Überschüssigem, verbleibt das flüssige Metall nur auf den lyophilen Bereichen.<h2>Einstellbare Oberflächenspannung</h2>Die Oberflächenspannung von Metallen ist hoch; die Oberflächenspannung vieler geschmolzener Metalle liegt über 1000 mN·m–1. Die Oberflächenspannung von Gallium beträgt zirka 712 mN·m–1 (Wasser: 72 mN·m–1).6) Die Oberflächenspannung der Legierungen ist um etwa 100 mN·m–1 geringer,6) was auf die geringere Oberflächenspannung der gelösten Substanzen und Oberflächenüberschusskonzentrationen zurückgeführt wird.Die hohe Oberflächenspannung ist insbesondere bei kleinen Tröpfchen (˂ 1 µm) wichtig und sorgt auch bei größeren dafür, dass sie formstabiler sind als Wassertropfen. Probleme bereitet diese hohe Oberflächenspannung jedoch bei der Herstellung von filigranen und dreidimensionalen Mustern, die für flexible Elektronik erforderlich sind.Effekte lassen sich durch eine Manipulation der Ober- oder Grenzflächenspannung durch chemische und elektrochemische Prozesse erzielen: Das elektrische Potenzial kann direkt in das Flüssigmetall oder in einen Elektrolyten, der das Flüssigmetall umgibt, geleitet werden. Im letzteren Fall entsteht dadurch ein Potenzialgradient um das Flüssigmetall. Als Folge davon können Flüssigmetalle gezielt aufgrund von Grenzflächenspannungsdifferenzen bewegt werden. Nach diesem Prinzip lassen sich beispielsweise Roboter, kontaktlose Schalter, Ventile und Pumpen für Mikrofluidanwendungen herstellen.Der Einsatz eines Potenzials direkt am Flüssigmetall verändert dagegen generell die Grenzflächenspannung, die bei stark negativen Potenzialen auf der elektrischen Doppelschicht basiert. Der Einsatz von niedrigen negativen, sowie positiven Potenzialen senkt die Grenzflächenspannung stark (zu nahe 0 mN·m–1),7) wodurch das Flüssigmetall Netze und poröse Materialien durchdringen kann (Abbildung 3).8) Eine vorläufige Erklärung für dieses Verhalten sind elektrochemische Oxidation und Transformationsprozesse zu anderen Oberflächenverbindungen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/FnWt43RqSigIjanLcxcb"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Links: Abhängigkeit der Grenzflächenspannung zwischen EGaIn und 1 M NaOH vom Potenzial (E).7) Mitte: Tropfenverformung im Zeitraffer (0 bis 30 s), 30 µL EGaIn in 1 M NaOH, wenn eine positive Spannung angelegt wird. Durch elektrochemische Oxidationsprozesse spreitet sich der Tropfen und bildet Fraktale, was auf eine Verringerung der Oberflächenspannung schießen lässt. Rechts: Galinstan durchdringt ein Plastiknetz bei einer anliegenden Spannung von 5 V (in 1 M NaOH). Links: Copyright 2014 National Academy of Sciences, Mitte: Phys. Rev. Lett. 2017, 119, 174502, Copyright 2017, American Physical Society, rechts: Creative Commons</figcaption></figure>
Obwohl der Mechanismus noch nicht ganz verstanden ist, wird diese Eigenschaft beispielsweise für freistehende Flüssigmetallkabel und dreidimensionale Schaltkreise genutzt, etwa in flexiblen Materialien (Polydimethylsiloxan, PDMS) für flexible Elektronik wie elektronische Haut (Abbildung 4).<figure><img src="https://media.graphcms.com/gsPTylQkTHytCaXFd9wH"><figcaption><label>Abb. 4: </label>Oben: Elastische Poly(styrol-block-butadien-block-styrol)-(SBS)-Fasermatte gemustert mit EGaIn während des Streckens. Unten: Das flüssige Metall wurde in die Fasermatte eingekapselt und verbindet als elektrischer Leiter LED. Die Dioden leuchten auch, während die Fasermatte gestreckt sowie gestreckt und verdreht wird (rechts).</figcaption></figure>
<h2>Phasenübergangsmaterialien</h2>Das Phänomen der unterkühlten Schmelzen, das bei Regen im Winter gelegentlich für spiegelglatte Straßen und Eispanzer auf Gegenständen sorgt, gibt es bei allen kristallisierenden Substanzen. Schmelztemperaturen sind stets höher als die Kristallisationstemperaturen. Gallium verhält sich ähnlich: Obwohl es bei 29,8 °C schmilzt, ist es noch weit unter dieser Temperatur flüssig, oft werden Temperaturdifferenzen von mehr als 30 K zwischen Schmelz- und Kristallisationstemperatur gemessen.Die Legierungen des Galliums weisen ähnliche Temperaturdifferenzen auf und sind somit bis weit unter 0 °C flüssig.9) Die Schmelz- und Kristallisationstemperatur lassen sich mit Nukleierungsmitteln und Änderung der Legierungszusammensetzung einstellen, was in Phasenübergangsmaterialien genutzt wird.Die Phasenübergangstemperatur ist gut erreichbar und mit verschiedenen Polymeren kompatibel. Flüssigmetalle lassen sich deshalb gut für Formgedächtnismaterialien und Formveränderungsmaterialien verwenden. Solche Materialien entstehen durch Mischen von Galliumtröpfchen mit dem gewünschten Polymer oder durch Einbau von Bulk-Flüssigmetall in Polymere. Beim Überschreiten der Schmelztemperatur wird das Metall weich und flexibel, das Komposit kann sich verformen. Sinkt die Temperatur unter die Kristallisationstemperatur, wird das Komposit hart und schlecht verformbar.<h2>Es fehlen noch Grundlagen</h2>Viele grundlegende Fragen zum Verhalten von Flüssigmetallen sind noch offen.1,10,11) So ist es für Anwendungen vielfach ein Problem, dass sich feste Metalle in Flüssigmetallen auflösen.4) Zudem wird den dynamischen Eigenschaften der Flüssigmetalle wenig Beachtung geschenkt. Daher gibt es viele Gelegenheiten für Physiker, Chemiker und Materialwissenschaftler, diese Lücken in unserem Wissensstand zu schließen.<h2>Der Autor</h2>Diesen Beitrag haben Florian J. Stadler (oben) und Stephan Handschuh-Wang verfasst. Stadler, seit 2014 Distinguished Professor für Werkstoffwissenschaften an der Universität Shenzhen, China, befasst sich sich mit Soft Matter, Nanopartikeln und Polymerphysik. Zuvor hatte er Werkstoffwissenschaften an der Universität Erlangen studiert. Nach der Promotion forschte er an der Katholischen Universität Louvain, Belgien, und an der Chonbuk Nationaluniversität, Korea. Handschuh-Wang ist seit 2019 Associate Researcher an der Universität Shenzhen und erforscht flüssige Metalle. Er studierte Chemie an der TU Dortmund und promovierte an der Universität Siegen.<div><img src="https://media.graphcms.com/DQEsHHrdTgaK2cnECHS4">

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</div><h2>AUF EINEN BLICK</h2>Gallium-basierte Legierungen wie das eutektische Gallium Indium (EGaIn) und Galinstan aus Gallium, Indium und Zinn schmelzen unterhalb der Raumtemperatur.Die flüssigen Legierungen haben hohe Oberflächenspannung, die über elektrische Potenziale veränderbar ist.Komposite aus flüssigen Metallen und Polymeren ergeben Phasenübergangsmaterialien mit einstellbarer Verformbarkeit.
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2 Z. Ma, Q. Huang, Q. Xu et al., Nat. Mater. 2021, 20, 859–868</li><li>
3 S. Handschuh-Wang, T. Gan, T. Wang, F. J. Stadler, X. Zhou, Langmuir. 2021, 37, 30, 9017–9025</li><li>
4 S. Handschuh-Wang, L. Zhu, T. Gan, T. Wang, B. Wang, X. Zhou, Appl. Mater. Today 2020, 21, 100868</li><li>
5 C. Ladd, J.-H. So, J. Muth, M. D. Dickey, Adv. Mater. 2013, 25, 5081–5085</li><li>
6 Y. Plevachuk, V. Sklyarchuk, S. Eckert, G. Gerbeth, R. Novakovic, J. Chem. Eng. Data. 2014, 59, 757–763</li><li>
7 M. R. Khan, C. B. Eaker, E. F. Bowden, M. D. Dickey, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 14047–14051</li><li>
8 F. F. Yun, Z. Yu, Y. He et al., Natl. Sci. Rev. 2020, 7, 366–372.</li><li>
9 A. Koh, W. Hwang, P. Y. Zavalij, S. Chun, G. Slipher, R. Mrozek, Materialia. 2019, 8, 100512</li><li>
10 J. Yan, Y. Lu, G. Chen, M. Yang, Z. Gu, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2518–2533</li><li>
11 A. Zavabeti, J. Z. Ou, B. J. Carey et al., Science 2017, 358, 332; doi: 10.1126/science.aao4249</li></ul>

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