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Tool zur Syntheseplanung | Askcos ist ein Open-Source-Tool für die chemische Syntheseplanung. Es nutzt Algorithmen und künstliche Intelligenz, um effiziente und zuverlässige Synthesewege für komplexe Moleküle zu erstellen – das spart Zeit und Ressourcen. In der Plattform können Experten zusammenarbeiten, um optimale Lösungen zu finden. Entwickelt wird das Tool am Massachusetts-Institut für Technologie (MIT).<a href="https://askcos.mit.edu" target="_blank">askcos.mit.edu</a>Chemikalien-Strukturcode aktualisiert | Die Notation InChI der Iupac identifiziert Moleküle und macht sie maschinenlesbar. Die neue Version 1.0.7. ist zuverlässiger, mit allen modernen Kompilierern kompatibel und zehn Prozent schneller. Außerdem ist die Verarbeitung großer Datensätze effizienter.Elektronische Laborbücher im Praktikum | Um Forschungsdatenmanagement (FDM) nachhaltig in die Wissenschaft einzubringen, muss es frühzeitig an Studierende vermittelt werden. Die RWTH Aachen integrierte FDM in die Lehre: In einem Praktikum schreiben Masterstudierende ihre Auswertungen in ein elektronisches Laborjournal, unterstützt durch Lernmaterialien zu FDM. Werden FDM-Maßnahmen in bestehende Konzepte integriert, müssen keine neuen Lehrpläne entwickelt werden. Mit Hilfe der Ergebnisse einer begleitenden Umfrage unter den Studierenden wurden die Lehrmaterialien und Konzepte verbessert.J. Chem. Educ. 2023, doi.: <accessionid ref="info:doi/10.1021/acs.jchemed.3c00380">10.1021/acs.jchemed.3c00380</accessionid>Theo Bender, Kommunikationsmanager bei NFDI4Chem, koordiniert die Kolumnentexte.

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Tool zur Syntheseplanung | Askcos ist ein Open-Source-Tool für die chemische Syntheseplanung. Es nutzt Algorithmen und künstliche Intelligenz, um effiziente und zuverlässige Synthesewege für komplexe Moleküle zu erstellen – das spart Zeit und Ressourcen. In der Plattform können Experten zusammena...

Prof.Dr.

Elektrolyseexperimente auf Filterpapier sind nicht nur schön anzusehen. Sie ermöglichen zudem, mit zwei Elektroden, Filterpapier, einer Elektrolytlösung und einer Spannungsquelle chemische Fachgebiete zu vernetzen.Bei der Elektrolyse vieler Salzlösungen entstehen infolge der Wasserzersetzung Sauerstoff (am Pluspol) und Wasserstoff (am Minuspol). Daneben entstehen weitere Produkte, wie schon Humphry Davy (1778 – 1829) feststellte. Seine Versuchsanordnung bestand aus zwei Gefäßen, die über eine Salzbrücke miteinander verbunden waren. Bei der Elektrolyse einer Natriumsulfatlösung fand er in dem Gefäß mit dem Pluspol eine saure und in dem anderen eine alkalische Lösung. Diese Beobachtungen sind im Chemieunterricht bei der Aufstellung der Teilgleichungen für die Elektrolyse von Wasser hilfreich. Sie lauten:Pluspol (Anode):2 H2O(l) → O2(g) + 4 H+(aq) + 4 e–Minuspol (Kathode):2 H2O(l) + 2 e– → H2(g) + 2 OH-In der experimentellen Schulchemie werden die entstandenen Ionen mit pH-Indikatoren nachgewiesen, die der Elektrolytlösung zugesetzt sind. Sie ändern die Farbe der Flüssigkeit in unmittelbarer Nähe der Elektroden. Die ablaufenden Prozesse lassen sich mit dem Schulexperiment „elektrochemisches Schreiben“1) in Szene setzen.<h2 type="main">INFO: Elektrochemie im Schulunterricht</h2>Im Chemieunterricht haben elektrochemische Experimente eine Schlüsselrolle, um das Donor-Akzeptor-Basiskonzept bezogen auf Elektronenübertragung zu verstehen. Denn nasschemische Redoxreaktionen zeigen nur Edukte und Produkte. Galvanische Elemente sowie Elektrolysereaktionen dagegen machen den Elektronentransfer – durch die räumliche Trennung von anodischer und kathodischer Teilreaktion – mit Messinstrumenten sichtbar und somit verständlicher. Zudem eignen sich solche Experimente als Brücke zwischen chemischen Fachgebieten, etwa bei elektroorganischen Synthesen oder der Elektrolyse bestimmter Salzlösungen.<h2 type="main">Elektrochemisches Schreiben</h2>Benötigt werden ein 9-Volt-Block, ein 25-mL-Becherglas, eine Petrischale, ein Filterpapierstreifen (z. B. 6 cm × 2 cm), Kaliumnitratlösung (c = 0,1 mol · L–1), zwei Kabel, drei Krokodilklemmen, eine stabförmige Elektrode mit abgerundeter Spitze („Schreibelektrode“, z. B. aus Kupfer), ein stabiler Folienstreifen (z. B. 7 cm × 3 cm, ausgeschnitten aus der Deckfolie eines Schnellhefters) und Schutzhandschuhe.Zusätzlich wird eine pH-Indikatorlösung im Experiment verwendet. Besonders geeignet ist ein Gemisch aus Methylrot und Thymolblau (jeweils 0,1%ige ethanolische Lösungen). Die Farbe einer wässrigen Methylrotlösung schlägt bei einem pH-Wert kleiner 4,4 auf Pink und größer 6,2 auf Gelb um. Dazwischen ist die Lösung orangefarben. Eine neutrale Thymolblaulösung ist gelblich und bei einem pH-Wert über 9 blau. (Im stark Sauren wird die Thymolblaulösung rot. Dieser Bereich ist für das Experiment jedoch unwichtig.) Alternativ kommt eine Universalindikatorlösung wie Unisol 113 infrage.Der Filterpapierstreifen wird mit einem Gemisch aus 10 mL der Kaliumnitratlösung und je 40 Tropfen der Indikatorlösungen getränkt (alternativ: 30 Tropfen Unisol 113), indem er über die Petrischale gehalten und mit der Lösung übergossen wird (abtropfen lassen). Danach wird er auf den Folienstreifen gelegt.Das Filterpapier wird mit den Krokodilklemmen und einem Kabel mit dem Minuspol und die Schreibelektrode mit dem Pluspol verbunden. Nun fährt man mit der Elektrode langsam und ohne großen Druck über das Filterpapier. Dabei werden rötliche Striche oder Buchstaben sichtbar. Vertauscht man die Polung, ist die Schrift blaugrün (Mischfarbe aus Blau und Gelb) (<link href="#nadc20244139452-fig-0001">Abbildung 1). Aufgrund der geringen Stoffumsätze ist keine Gasentwicklung beobachtbar. Mit dem Universalindikator malt der Minuspol in Blaugrün und der Pluspol in Orangefarben – allerdings sind die Kontraste wegen der grünen Ausgangslösung nicht so stark wie bei dem Indikatorgemisch.<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0001"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/UrS0G9o4SdyCM0SZpTiE"><figcaption><label>Abb.1: </label>Elektrochemisches Schreiben auf einem Filterpapier. Es wurde getränkt mit einer Kaliumnitratlösung und einem Gemisch aus Methylrot- und Thymolblaulösung. In den Bildern ist unten in der Mitte die Position der Krokodilklemme während der Versuchsdurchführung zu erkennen. In ihrem Umfeld ist die jeweils andere Färbung des Elektrolyten erzeugt worden.</figcaption></figure></figure>Mit Phenolphthalein als pH-Indikator (10 Tropfen 1%ige ethanolische Phenolphthaleinlösung in 10 mL Kaliumnitratlösung, c = 0,1 mol · L–1) lässt sich nicht nur elektrochemisch schreiben, sondern die Schrift auch löschen. Der mit der Lösung getränkte Filterpapierstreifen bleibt weiß.Zuerst wird mit dem Minuspol geschrieben. Die Buchstaben haben eine rosa Farbe, da Phenolphthalein bei pH 8,2 von Farblos auf Rosa umschlägt. Nun wird umgepolt, und die Buchstaben werden langsam nachgefahren oder betupft. Sie entfärben sich, da die entstehenden Wasserstoff- mit den zuvor gebildeten Hydroxidionen reagieren (Neutralisationsreaktion, <link href="#nadc20244139452-fig-0002">Abbildung 2):<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0002"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/oQR0EJViRs6GxCWGXocf"><figcaption><label>Abb.2: </label>Elektrochemisches Schreiben (oben) und Löschen (unten) mit Phenolphthalein als pH-Indikator.</figcaption></figure></figure>H+(aq) + OH–(aq) →H2O(l)Eine weitere Reaktion an der Anode ist die Oxidation der Metallatome des gewählten Elektrodenmaterials. Bei Eisen werden Eisen(II)- sowie Eisen(III)-Ionen freigesetzt. Letztgenannte lassen sich mit Thiocyanationen (Entstehung roter Aquathiocyanatkomplexe) auch in Form des elektrochemischen Schreibens nachweisen (<link href="#nadc20244139452-fig-0003">Abbildung 3). Hierzu wird das Filterpapier mit einer schwefelsauren Kaliumthiocyanatlösung (0,5 g Kaliumthiocyanat in 10 mL Leitungswasser lösen und 1 mL Schwefelsäurelösung (c = 0,5 mol · L–1) hinzufügen) getränkt. Bei diesem Experiment hat sich ein Mikro-Spatellöffel als Schreibelektrode (Löffelseite) bewährt.<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0003"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/Aa4YB9ptTh6Nk6cKK0Bo"><figcaption><label>Abb.3: </label>Elektrochemisches Schreiben durch Komplexbildung.</figcaption></figure></figure><h2 type="main">Mit Fluoreszenzindikatoren</h2>Das elektrochemische Schreiben mit Fluoreszenzindikatoren führt zu besonders eindrucksvollen Effekten. Eine Spatelspitze 5-Aminosalicylsäure (5-ASA) gelöst in 20 mL Leitungswasser ergibt die Elektrolytlösung. Unter UV-Licht (λ = 365 nm) fluoresziert sie mintgrün. Vier Tropfen Schwefelsäure (c = 0,5 mol · L–1) löschen die Fluoreszenz. Mit dieser Lösung tränkt man den Filterpapierstreifen.Anstelle eines 9-Volt-Blocks werden die Kabel an eine Gleichspannungsquelle angeschlossen. Diese wird auf zirka 20 V geregelt. Unter UV-Licht wird mit dem Minuspol sehr langsam geschrieben. Die lokale Erhöhung des pH-Werts erzeugt grün fluoreszierende Striche (<link href="#nadc20244139452-fig-0004">Abbildung 4) – bei genauer Betrachtung fluoreszieren sie zunächst blaugrün und gehen in Mintgrün über. Das entspricht dem Fluoreszenzverhalten von 5-ASA-Lösungen bei verschiedenen pH-Werten (<link href="#nadc20244139452-fig-0005">Abbildung 5).<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0004"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/LNcHuo3US9GwUqsWTNB6"><figcaption><label>Abb.4: </label>Leuchtschrift durch den Fluoreszenzindikator 5-Aminosalicylsäure (5-ASA) unter UV-Licht (λ = 365 nm).</figcaption></figure></figure><figure xml:id="nadc20244139452-fig-0005"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/kHNPT0IDQDqxlJbRSNR6"><figcaption><label>Abb.5: </label>5-ASA-Lösungen bei verschiedenen pH-Werten unter UV-Licht (λ = 365 nm) bei pH 3, 7, 12, 14 (v. l. n. r.).</figcaption></figure></figure><h2 type="main">Elektroorganische Synthese</h2>Zunehmend werden mit Elektrolyseverfahren organische Verbindungen hergestellt. Ein wesentlicher Vorteil ist der weitgehende Verzicht auf Oxidations- und Reduktionsmittel – deren Aufgaben übernimmt der elektrische Strom.Im Chemieunterricht werden derartige Verfahren meistens am Beispiel der Kolbe-Synthese thematisiert. Die elektrochemische Bromierung von Fluorescein zu Eosin Y im Schulexperiment ist ebenfalls in der chemiedidaktischen Literatur beschrieben.2) Sie lässt sich in Form des elektrochemischen Schreibens durchführen:3) Als Elektrolyt dient eine Kaliumnitratlösung, in der 0,02 g Fluorescein (Dinatriumsalz, Uranin) und 0,2 g Kaliumbromid gelöst sind. Die Schreibelektrode ist mit dem Pluspol des 9-Volt-Blocks verbunden. Beim Schreiben erscheinen rötliche Buchstaben auf dem Filterpapier (<link href="#nadc20244139452-fig-0006">Abbildung 6).<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0006"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/eNepbhCSWO0mw74JnhMr"><figcaption><label>Abb.6: </label>Bromierung: Elektrochemisches Schreiben auf einem Filterpapier, das mit einer wässrigen Lösung aus Uranin und Kaliumbromid getränkt wurde.</figcaption></figure></figure>Bei Verwendung dieses Elektrolyten wird an der Anode (auch) Brom abgeschieden:Pluspol: 2 Br–(aq) → Br2(aq) + 2 e–Das Brom reagiert sofort mit Uranin. Die Reaktion verläuft dabei stufenweise über Mono-, Di-, Tri- bis zum Tetrabromfluorescein (Eosin Y). Strukturformeln verdeutlichen den Gesamtreaktionsablauf (<link href="#nadc20244139452-fig-0007">Abbildung 7).<figure xml:id="nadc20244139452-fig-0007"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/LIyWvz0mReqjXblHNcmC"><figcaption><label>Abb.7: </label>Bromierung von Fluorescein.</figcaption></figure></figure>Der Vorteil dieser Vorgehensweise – vor allem hinsichtlich des Einsatzes dieses Experiments in der Schule: Die problematischen Chemikalien Brom und Bromwasser sind unnötig. Zudem funktioniert die Bromierung ohne Katalysator, was Anlass für eine vertiefte Betrachtung des Mechanismus bieten kann.3)Über weitere, effektvolle Bromierungen berichtet der Autor in Lit. 4).<h2 type="main">Der Autor</h2>Matthias Ducci ist Professor für Chemie und ihre Didaktik an der Pädagogischen Hochschule in Karlsruhe sowie geschäftsführender Direktor des dortigen GDCh-Lehrerfortbildungszentrums. Ducci studierte in Oldenburg Chemie und Mathematik für das Lehramt an Gymnasien. Er war Studienrat an der Kooperativen Gesamtschule Rastede und Lehrbeauftragter an der Universität Oldenburg.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/mdlDlkSkKtZNUjf2bxqA"><ul class="references" cited="no" style="numbered" xml:id="nadc20244139452-bibl-0001"><li xml:id="nadc20244139452-bib-0001">1 T. Brenner, I. Kunz, M. Ducci, CHEMKON 2012, 19/3, 111</li><li xml:id="nadc20244139452-bib-0002">2 P. Lanfermann et al., Bromination of Fluorescein – A Facile Model Experiment for Electrosynthesis in Chemistry Classes in Pixel (Hrsg.), Conference Proceedings. New Perspectives in Science Education: 10th Conference Edition (S. 50–56). Filodiritto Publisher. 2021</li><li xml:id="nadc20244139452-bib-0003">3 M. Ducci, CHEMKON 2023, 30/4, 169</li><li xml:id="nadc20244139452-bib-0004">4 M. Ducci, CHEMKON 2023, doi: <accessionid ref="info:doi/10.1002/ckon.202300028">10.1002/ckon.202300028</accessionid></li></ul>

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