Meldung
Cyclopropane photokatalytisch deracemisieren
Nachrichten aus der Chemie, November 2023, S. 48-51, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Wie die Gilmour-Gruppe zeigt, eignen sich bekannte Lewis-Säure-Katalysatoren als Photokatalysatoren in asymmetrischen Reaktionen. Das Team deracemisiert katalytisch substituierte Aroylcyclopropane (1). Dazu sind violettes Licht sowie der (R,R)-Aluminium(salen)chlorid-Komplex (2) nötig. Die Reaktion startet durch Komplexbildung und Anregung in den relativ langlebigen Triplettzustand. Einelektronentransfer vom Salen-Liganden zum elektronenarmen Keton führt zu einem Aluminium-Ketylradikal, das eine schnelle radikalische Ringöffnung und durch den Liganden gesteuerte stereoselektive Recyclisierung eingeht; Dekomplexierung schließt den Katalysezyklus zum enantiomerenangereicherten Produkt (3). UJ
- Nature 2023, 621, 753
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